杂环化合物是一类重要的有机化合物,许多天然的和人工合成的杂环化合物均具有潜在的药理活性,此外,杂环化合物广泛存在于合成药物以及天然产物中,是生物学、药物学、有机合成及染料化学的重要研究对象。近年来,过渡金属催化的碳氢键官能化反应在构筑碳碳键及碳杂键方面取得了飞速发展,逐渐成为现代有机和合成的重要手段。利用碳氢键活化反应制备杂环化合物成为当前研究的热点。故此,本论文拟利用该方法合成具有潜在应用价值的含氮及含氧杂环,旨在开发新的含氮配体及荧光分子,主要内容包括:1.基于铑催化碳氢键活化反应合成炔基取代的异喹啉及二异喹啉。发展了铑催化的苯乙酮肟的碳氢键活化环化反应——通过控制反应的条件,选择性的合成炔基取代的异喹啉及二异喹啉。通过对反应底物的拓展,发现各种苯乙酮肟均可以与二炔反应,其中供电子的底物反应产率比吸电子的底物略高,对位取代的底物反应产率比邻位的高;芳基取代的二炔及烷基取代的二炔均可以以中等到良好的收率得到目标化合物。通过对反应动力学同位素效应研究,发现反应的KIE为2.0,表明该反应的决速步中包含了碳氢键活化过程。2.基于铑催化碳氢键活化反应合成炔基取代香豆素类化合物及其荧光性能的研究。发展了铑催化的二甲氨基硫代甲酸苯酯与1,3-二炔或端炔为原料通过C-H键活化及C-N键断裂,一锅法合成各种炔基取代的香豆素类化合物,并对各化合物的荧光性能进行了深入的研究。通过对底物适用性的考察发现各种酚如取代苯酚、萘酚均可以与1,3-二炔反应,以中等到良好的收率得到目标化合物;无论芳基取代的1,3-二炔还是烷基取代的1,3-二炔均可以与地无反应得到各种芳基炔和烷基炔取代的目标化合物。此外,在研究中发现直接使用端炔,在两倍当量铜盐存在下也可以实现炔基取代的香豆素的合成。通过对目标化合物炔基的官能化反应顺利得到了1,2-二酮,烯烃,烷烃和双杂环。通过对产物进行单晶培养和单晶解析,确定其结构为3-取代基乙炔基取代的香豆素结构。在研究炔基取代的香豆素化合物的荧光性质中,发现改变香豆素单元上的取代基可以改变化合物的吸收和发射波长,而引入对甲氧基苯基和三甲基甲硅烷基乙炔基时反应的荧光量子产率最高,为0.57。