三氟甲基芳烃广泛应用于医药、农药、材料等领域。与其日益广泛的应用相比,天然的三氟甲基芳烃十分罕见,现有的合成方法存在选择性、通用性差等诸多问题。因此,三氟甲基芳烃的合成方法一直备受关注。本论文基于前修饰合成策略,以简单易得的4-三氟甲基对醌醇为原料,发展了简洁、高效的三氟甲基芳烃的新合成策略。论文共分五个章节。第一章主要综述了三氟甲基芳烃的合成方法和4-三氟甲基对醌醇的合成及反应。第二章提出了本论文的选题依据。第三章为基于4-三氟甲基对醌醇的双亲核加成/芳构化反应研究。以4-三氟甲基对醌醇作为双亲电体,通过间位双官能团化新合成策略,高区域选择性地合成了多取代三氟甲基芳烃。第四章研究了通过现场生成的对三氟甲基苄基亲电体与酰胺或富电子芳烃的反应,创建了合成对三氟甲基苄基化合物的新方法。所合成的磺酰胺可作为亲电的三氟甲基苄基化试剂,进一步合成多样的三氟甲基苄基化合物。第五章研究了三价铑催化的N-甲氧基芳甲酰胺与4-三氟甲基对醌醇的反应。反应经串联、形式上的anti-Michael加成/芳构化/内酯化反应,区域选择性的构建了三氟甲基双苯并吡喃酮衍生物。