本论文通过烯基硼酸酯和重氮酯的环丙烷化反应制备了一系列硼酸酯取代环丙烷,在此基础上对硼酸酯取代环丙烷的进一步转化做了初步探究。论文共分为以下三个部分:1.硼酸酯取代环丙烷研究综述;2.硼酸酯取代环丙烷的不对称合成;3.手性硼酸酯取代环丙烷的转化研究。第一章,我们对目前已报道的合成硼酸酯取代环丙烷的策略进行了文献综述,特别综述了硼酸酯取代环丙烷的不对称制备研究现状,主要从西蒙斯-史密斯环丙烷化反应,碳酸烯丙酯或膦酸酯与二硼衍生物的反应,环丙烯的硼氢化,环丙烷的不对称硼化反应和卡宾反应五种制备方法进行简要论述。第二章,主要开展了手性硼酸酯取代环丙烷合成研究。首先制备了一系列烯基硼酸酯和重氮酯底物,后续通过反应条件的优化,确定了以Rh2(S-PTTL)4为催化剂,催化剂用量为0.2mol%、反应温度为5℃、正己烷为溶剂的最佳反应条件。在上述条件下,制备了 21种手性硼酸酯取代环丙烷,该反应显示出良好的官能团相容性,大多数底物ee高达99%,所有底物的非对映选择性均可得到有效控制,只得到单一异构体。研究表明:在Rh2(S-PTTL)4催化体系中,芳基类烯基硼酸酯和芳基乙酸型重氮酯的反应可以获得相对构型和绝对构型得到双重控制的产物,而重氮乙酸乙酯及烷基类烯基硼酸酯的反应不能有效进行,根据上述实验结果对该反应体系的立体化学控制机理进行了初步探讨分析。第三章,我们主要开展了以(1S,2R)-1,2-二苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷)环丙烷-1-甲酸甲酯3aa为代表的手性硼酸酯取代环丙烷的转化研究,首先尝试了碳硼键的转化和偶联反应,未得到正面结果。对于3aa在过氧化氢条件下的氧化反应,以91%的收率获得了开环产物,该方法为1,4-二羰基化合物的合成提供了一种新型实用的方法。另外,以碳硼键转化为导向的硼酸酯官能团向硼氟酸盐的转化以86%的收率获得了目标产物环丙烷硼氟酸钾盐,该反应为后续碳硼键的转化研究提供了除硼酸酯之外的另一类反应原料。