Ⅰ. 阿拉伯糖苷类化合物的合成 Ⅱ. 寡糖合成研究及麝香兰苷寡糖的合成

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阿拉伯糖苷类化合物广泛存在于自然界中,是许多药物的有效成分,具有生物活性,如盾叶鬼臼素A,具有强烈的抗肿瘤活性,阿拉伯糖氧苷是阿拉伯呋喃糖酶的重要底物。文献合成阿拉伯糖苷类化合物的步骤冗长繁琐,收率低。因此,它们的合成有待于改进和提高。 寡糖广泛存在于自然界和生物体中,作为细胞膜的组分,寡糖起到了细胞相互识别的作用,控制细胞及肿瘤的生长,可以作为酶、激素、细菌毒素和病毒的受体。寡糖合成越来越引起人们的极大兴趣,其合成方法有Koenigs-knorr法、亚胺酸酯法和硫苷法,但这些方法都有一些缺点难以克服。 麝香兰寡糖具有强烈的抗肿瘤活性,它含有一个三糖和一个五糖。 本论文的工作主要包括: 1、阿拉伯糖苷类化合物的合成:三氟乙酰氧基是一种极好的离去基,已经用于合成葡萄糖氧苷、碳苷、硫苷和核苷中,获得较高收率和很好立体选择性。我们用1—0—三氟乙酰基—2,3,4—三—0—苄基—β—L—阿拉伯呋喃糖和各种醇、酚、羧酸、芳香醚反应,获得了高收率的氧苷、碳苷、糖酯,立体选择性为α:β≥6:1。同时研究了三氯乙酰氧基和三甲基硅氧基在合成阿拉件糖苷类化合物中的应用。 2、研究了阿拉伯糖氧苷的核磁共振和EI—质谱,分析了端基碳、氢的化学位移和苷元之间的关系,当苷元为芳香化合物时,端基碳、氢化学位移出现在低场,当苷元为脂肪族化合物时,端基碳、氢化学位移出现在高场。
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