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污染物的环境转化产物与母体化合物结构类似,理化性质相近,但其环境行为和生态毒理往往有很大的不同。手性污染物存在的对映体差异性,进一步增加了其潜在的环境风险。因此,研究手性污染物和转化产物的对映体分离、生态毒理及其对映体差异性对于评估其生态风险具有重要意义。苯线磷是典型的一种手性磷杀虫剂,其残留在水体和土壤等多种环境介质中均能被检测到,环境中的主要转化产物是苯线磷亚砜和苯线磷砜。本论文研究了苯线磷、苯线磷亚砜和苯线磷砜对映体的分离和及斑马鱼胚胎毒性。优化色谱参数和色谱柱固定相,建立了苯线磷及其转化产物亚砜和砜的硫/磷复合手性对映体的基线分离方法。色谱条件如下：Chiralpak AD-H柱,流速0.8mL/min,流动相分别为正己烷/乙醇=95/5(V/V)、正己烷/乙醇=88/12(V/V)和正己烷/乙醇=65/35(V/V),检测波长256nm；异丙醇为极性修饰剂时,苯线磷和苯线磷砜的对映体拆分在低温段(5-15℃)时受熵控制,高温段(20～40℃)焓控制；乙醇作为极性修饰剂时,苯线磷的拆分低温段焓控,高温段熵控；砜化物则一直受焓控制。亚砜两对对映体分离均受焓控。在正己烷/异丙醇/水(87/13/0.02,V/V/V),流速0.8mL/min的色谱条件下,实现了三种化合物同时基线分离,出峰顺序依次为为：R(+)-苯线磷、S(-)-苯线磷、SR*PR(+)-苯线磷亚砜、SS*PR(-)-苯线磷砜、R(+)-苯线磷砜、SR*PS(+)-苯线磷亚砜、S(-)-苯线磷砜、SS*PS(-)-苯线磷亚砜。土壤和水体中的加标回收率84.2%-92.8%,变异系数为3.5%-5.8%,所建立的方法可应用于环境样品的分析。苯线磷、苯线磷亚砜、苯线砜对斑马鱼胚胎48h的LC5o分别为2.17mg/L、9.23mg/L、3.27mg/L。三种化合物的斑马鱼胚胎致死效应的毒性顺序为：苯线磷亚砜>苯线磷砜>苯线磷。三种化合物的致畸效应明显,且差异性较大：苯线磷亚砜的致畸效应最弱,苯线磷显示了较强的致身体弯曲效应,苯线磷砜致卵黄囊肿效应最强,显示苯线磷及其转化产物对斑马鱼胚胎的毒性机制不同。三种化合物对映体毒性差异明显：R(+)-苯线磷及S(-)-苯线磷48h的LC50分别为1.55mg/L和4.93mg/L； SS*PR(-)-苯线磷亚砜、SS*PS(-)-苯线磷亚砜、SR*PR(+)-苯线磷亚砜及SR*PS(+)-苯线磷亚砜的48hLC50分别为4.00mg/L3.85mg/L、33.27mg/L和42.04mg/L。R(+)-苯线磷砜和S(-)-苯线磷砜48h的LC5o分别为2.53mg/L和7.45mg/L。在外消旋化合物中,对映体的毒性相对贡献不同,具有磷手性的苯线磷和苯线磷砜对映体表现出简单相加的联合毒性作用；具有硫/磷复合手性的苯线磷亚砜对映体/非对映体的联合毒性作用为拮抗作用。