环胍骨架广泛存在于天然产物及药物分子中,该类化合物大多具有优秀的生物活性,如杀虫、抗肿瘤等。环胍类化合物在有机合成中也应用广泛,可以作为手性催化剂或金属配体应用于不对称合成。因此发展高效地合成环胍化合物的新方法一直吸引着化学家们的研究兴趣。我们研究发现,N-Ts氰胺在氟试剂的作用下脱Ts生成的氰胺负离子中间体,是兼具亲核和亲电位点的两性试剂,在合适的反应条件下,若与另一种含有亲核性氮原子的两性试剂发生环加成反应,则可构建环胍骨架。本论文通过研究氰胺负离子中间体与两种氮杂三元合成子的[3+2]环化反应,发展了两种制备五元环胍骨架的新方法。我们研究了N-Ts氰胺化合物与2-取代氮杂环丙烷的[3+2]环化反应,发展了一种条件温和、步骤经济性、底物适用性好的制备五元环胍化合物的新方法,产率最高可达99%。通过研究光学纯2-苯基氮杂环丙烷的环化反应,表明该反应中氰胺负离子直接进攻氮杂环丙烷,开环后再发生5-exo-dig环化反应而构建环胍骨架。该反应的区域选择性由电性作用和位阻作用共同调控。当使用2-芳基氮杂环丙烷作为底物时,该反应生成两种不同区域选择性环胍产物的混合物,但有取代基的碳原子发生C（2）-N键断裂所生成的环胍产物是主要产物。当使用2-烷基氮杂环丙烷作为底物时,该反应表现出单一的区域选择性,仅生成没有取代基的碳原子发生C（2）-N键断裂所生成的环胍产物。我们研究了N-Ts氰胺与α-卤代异羟肟酸酯的[3+2]环化反应,发展了一种条件温和、步骤经济性、底物适用性好的制备含有羰基官能团的五元环胍化合物的新方法,产率最高可达99%。该环胍产物经水解可转化为具有多种生物活性的乙内酰脲化合物,具有很高的实用价值。