过渡金属催化的碳-杂原子键和碳碳键形成,是现代有机化学的重要研究方向。近年来,钯催化作为过渡金属催化的热门之一,得到了有机化学家们的关注。与铑、铱、铂等传统金属催化剂相比,钯催化剂相对而言更加经济,反应效率也较好。而碳碳双键作为一种基础的有机化合物的结构单元,其官能化反应一直以来都是有机化学研究的重点。虽然钯催化反应经过近几十年的发展已经变得越来越成熟,但值得注意的是目前仍还有许多领域需要进一步拓展和丰富。通过钯催化实现多取代高官能团化烯烃双键的高效构建,并要求最大程度上满足新时代合成经济、环保的需求,仍然是一项具有挑战性的研究课题。本论文中,我们从以下三个方面对钯催化制备官能化碳碳双键的反应进行了研究。本文主要包含四个章节:在第一章中,我们分别介绍了钯催化的烯烃碳氢键烷基化、芳基化反应,钯催化的联烯芳基化反应,使用共轭炔烯酯(酸)合成吡喃酮化合物的反应,使用烯丙醇作为偶联试剂的相关研究与多取代茚并异喹啉的合成方法等研究进展。在第二章中,我们通过对钯催化的烯烃芳基-酰氧基化反应,实现了高效、高普适性的四取代官能化烯烃结构的构建。利用芳基碘作为芳基化试剂,在醋酸钯催化下,在反应中加入不同羧酸,可以一步实现芳基化及酰氧基官能团的交换反应,为产物后续的多样性衍生化反应提供了保障和可行性。在第三章中,我们使用共轭炔烯酯和烯丙醇作为原料,实现了钯催化共轭炔烯酯的高区域选择性6-endo环化与烯丙基化串联反应,从而实现了 5-烯丙基多取代吡喃酮类化合物的制备。该反应具有反应条件温和、区域选择性好、原子经济性高、原料低毒、环境友好等优点。并且,反应的副产物为水和乙醇,符合绿色合成化学的指导思想和要求,为高效合成5-烯丙基多取代吡喃酮类化合物提供了一种新的思路与方法。在第四章中,我们通过钯催化联烯的分子内双芳基化反应,一步实现了茚并异喹啉骨架的构建。首先反应底物与零价钯发生氧化加成反应生成活性芳基钯物种,与联烯官能团分子内6-exo顺式加成,得到的烯丙基钯中间体在碱辅助作用下,再进一步活化分子中另一芳环的邻位碳氢键,最终经过还原消除反应形成新的碳碳键得到目标产物。该反应具有反应效率高,底物官能团耐受性强,操作简单等优点。并且通过该方法合成的产物收率远高于传统的合成方法,为茚并异喹啉类化合物的合成提供了一条新的途径,有利于该类药物分子的高效合成与更大规模生产应用。