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本论文主要对有机催化串联反应合成含季碳的手性化合物进行了研究,主要包括三个部分:第一部分:对近几年来有机催化串联反应在合成手性季碳化合物中的研究进展进行综述有机催化串联反应作为有机催化领域中一个重要的研究方向,近几年来受到化学家的广泛关注和深入研究。随着各种新活化模式、新催化剂以及催化体系的不断丰富与完善,使得有机催化串联反应这种高效的不对称合成方法得到了迅猛的发展。有机催化串联反应可以使简单易得的原料经过一锅法多步反应转化成复杂的手性分子,另外它还具有反应条件温和,操作简单,后处理方便以及立体选择性好等优点。因此,发展新颖的有机催化串联反应实现天然产物和生物活性分子的不对称合成是非常有意义且行之有效的。第二部分:有机催化多组分串联反应合成手性螺环[吡咯-3,2’-氧化吲哚]化合物的研究螺环[吡咯-3,2’-氧化吲哚]化合物是一类非常重要的吲哚杂环骨架,它大量地存在于各种生物活性的药物分子以及天然的螺环氧化吲哚生物碱中。我们利用简单易得的靛红、苄胺和硝基烯为原料,在奎宁芳酰胺的催化下,经过一步操作即可实现氧化吲哚目标产物的不对称合成,产率和选择性也都很好。反应涉及三条化学键,四个连续的手性中心,其中包括一个季碳中心的一次性构筑。更重要的是,我们将仿生的1,3-质子迁移应用到串联反应中,这在以前还从未被报道(我们投稿阶段才出现第一例)。该反应不但为螺环[吡咯-3,2’-氧化吲哚]化合物提供了一种新的高效合成途径,而且扩展了仿生1,3-质子迁移反应的应用范围。第三部分:有机催化串联反应合成手性苯并吡喃[4,3-b]吡咯化合物的研究苯并吡喃[4,3-b]吡咯化合物是一类有重要生物活性的苯并吡喃衍生物,但是目前为止对于它的不对称催化合成方法报道得相对较少,所以发展快捷有效的合成方法非常有意义。我们利用邻羟基苯甲醛的亚甲胺叶立德和不饱和吖内酯为底物,在奎宁硫脲催化下发生不对称1,3-偶极环加成和分子内酯化串联反应,从而高产率和高选择性地合成了多取代苯并吡喃[4,3-b]吡咯衍生物。反应以极少量的催化剂和较短的时间高效地构筑了三条化学键和三个连续手性中心,其中包括一个季碳中心。放大量的克级反应同样可以顺利进行,从而为后续研究提供了便利。