香豆素衍生物的合成及其性质研究

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香豆素类化合物是一种广泛存在于天然植物中的重要化合物,并且它是合成各种功能材料的重要原料。它因具有药理学活性,抗癌活性,抗炎活性,抗凝血性和抗氧性等而被大家熟知。同时某些香豆素类化合物具有较高的荧光量子产率,因此被用做激光染料、荧光探针、太阳能收集材料和非线性光学材料等。由于香豆素类化合物在医药,农药,功能材料等领域存在广泛的应用价值,因此这类化合物的合成已经引起了合成化学家和生物学家的极大兴趣。本论文介绍了用简单而高效的方法合成一系列香豆素衍生物,并且研究了产物的荧光性,对金属离子的识别性质和抗肿瘤活性。主要分为以下四个部分。第一部分介绍了香豆素类衍生物的合成发展和性质研究进展及本论文的选题依据和研究意义。第二部分研究了以简单的香豆素和氨基吡唑为原料,以CuCl2·2H2O为催化剂,用乙醇为溶剂,简单而高效地合成了含有苯并吡喃并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶骨架的香豆素衍生物,研究显示产物具有较高的荧光量子产率,这使产物具有合成荧光探针的价值。这种方法具有反应条件温和、操作简单,产率高等优点。第三部分研究了从简单的吡喃酮,水杨醛和氨基吡唑为原料,通过串联反应,用乙醇为溶剂,简单而高效地合成了含有5-(2-丙酮基)-苯并吡喃并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶骨架的香豆素衍生物,并且研究了产物对金属离子的识别性质,结果显示不同金属离子对物质荧光性有不同的影响,为定量检测金属离子提供可能性。该方法具有高效、反应条件温和、操作简单等优点。第四部分研究了以乙酰基香豆素和氨基异噁唑为原料,用乙酸为溶剂和催化剂,以中等收率合成了含有苯并吡喃并[4,3-d]异噁唑并[3,4-b]吡啶骨架的香豆素衍生物。因为产物的特殊杂环骨架,我们研究了产物的抗肿瘤活性,结果显示目标产物具有一定的抗肿瘤活性。该反应具有原料易得,无金属催化,操作简单等优点。
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