炔酮类化合物的串联氟烷基化环化反应研究

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发展将含氟基团引入到有机分子骨架中的高效方法已经成为当今有机化学研究热点之一。研究证明,不同含氟基团的引入能够显著地提高母体化合物的物理、化学和生物性质。因此,含氟化合物被广泛应用在药物、材料以及其他领域中。最具代表性的含氟基团是三氟甲基和三氟甲硫基。它们都是强吸电子基,并且有着较高的亲脂性。为了拓宽含氟基团在有机分子骨架中的应用以及为含氟化合物的合成提供思路,本文主要围绕炔酮类化合物,即芳基炔酮和吲哚炔酮,发展了一种通过自由基环化策略将含氟基团引入到炔酮类化合物中的方法,生成含氟基团取代的茚酮类衍生物。
  本论文可分为两部分:(1)发展了三氟甲硫银参与的吲哚炔酮的双三氟甲硫化环化反应,以中等到良好的产率得到双三氟甲硫基取代的吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物。此合成方法操作简便,官能团耐受性良好。(2)以3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙酸为氟烷基源,在过硫酸盐存在下实现了与芳基炔酮的脱羧氟烷基化环化反应,以中等产率获得1,1-二甲基三氟乙基取代的茚酮衍生物。
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