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1,2,3-三唑类化合物是一类重要的芳杂环,呈现出广泛的生物活性,备受关注。本文根据1,2,3-三唑在医药领域的研究与开发现状,设计合成了一系列双酚A双三唑、糖双烷基1,2,3-三唑、糖双芳基1,2,3-三唑类化合物。研究了其体外抗细菌抗真菌活性,并对其构效关系进行了初步的探讨。双酚A双三唑类化合物的合成即以双酚A为起始原料,与炔丙基溴反应得到双酚A炔丙基醚中间体33,再与一系列有机叠氮化合物发生环化反应,得到双酚A衍生的1,2,3-三唑类化合物35和37。糖双烷基三唑、糖双芳基三唑合成即以甲基葡萄糖甲苷为起始原料,经苯亚甲基保护后与炔丙基溴反应得到4,6-O-亚苄基-2,3-二氧-炔丙基-α-D-吡喃葡萄糖甲苷中间体39,再与一系列自制的有机叠氮化合物发生点击反应,得到苯亚甲基保护的糖双三唑类化合物40、43和46；然后经稀盐酸脱保护及中和即得到糖双三唑类化合物42、45和48及其盐41、44和47。合成的新化合物用UV-vis, IR、1H NMR、13C NMR和MS谱等现代波谱手段进行结构确认。部分化合物经DEPT、APT、gCOSY、gHSQC二维核磁谱表征。体外抗细菌、抗真菌活性表明,所合成的1,2,3-三唑类化合物对所测细菌和真菌表现出不同程度的抑制活性。糖衍生的1,2,3-三唑类化合物的生物活性好于双酚A双三唑化合物的活性,脱保护的糖芳基三唑化合物及其盐酸盐对测试细菌、真菌的抑制活性一般优于糖烷基三唑类化合物。在糖苄基三唑中,间氯苄基取代三唑的盐酸盐42d和3,4-二氯取代三唑盐酸盐42c对白色念珠菌、大肠杆菌表现出很好的活性,优于参照药物氟康唑和氯霉素,含(CH2)7CH3的糖烷基三唑45a对所测菌株呈现出最好及广谱的抑制活性,其MIC在0.055-0.44 mM之间；连有3,4-二氯、3-氟-4-氯、4-三氟甲基、4-乙氧羰基的化合物48f-h和48k以及其盐酸盐47f-h和47k对白色念珠菌、烟曲霉菌、变形杆菌及大肠杆菌呈现出很好的生物活性,比临床使用参考药物强或相当；而双酚A双三唑类显示出较差的生物活性,连有2,4-二氟的苄基三唑35b和连有(CH2)7CH3及(CH2)11CH3的烷基三唑化合物37b和37c对所测菌株呈现出宽广的生物活性,其MIC在0.09-0.42 mM之间,值得进一步研究。初步的构效关系研究表明,芳环上取代基类型尤其是强的吸电子基团对提高抗细菌、抗真菌活性有重要影响；卤素原子的种类、取代个数及位次对抗菌活性影响较大,此外烷基链的长短也对抗菌活性有重要影响,含有8个碳的直链烷基三唑化合物对所测细菌和抗真菌具有较好的活性。本论文共合成93个化合物,其中新化合物77个,包括双酚A三唑化合物11个,保护糖双三唑22个,去保护糖双三唑22个,盐酸盐22个。