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近年来杂环稠合多环芳香族化合物的合成与应用受到人们越来越多的关注,它们在有机半导体器件中的应用引起人们广泛的兴趣,如在有机场效应晶体管、有机光伏电池等领域中的应用。杂环稠合多环芳香族化合物具有场效应晶体管迁移率高,电流开关比大,溶解性好的优点。鉴于杂环稠合多环芳香族化合物具有良好的光电性能,我们就设计并完合成了一系列杂环并苯并菲类化合物。这类化合物的特点是都以苯并菲为母核,且均拥有C3-非对称结构,其中杂原子包括O,N,S。以苯并菲为母核合成的一系列化合物都拥有比较大的共轭体系。论文的第一部分是C3-非对称三呋喃/三噻吩并苯并菲其衍生物的合成研究。关键前驱物2,6,11-三卤代-3,7,10-三甲氧基苯并菲是以邻溴苯甲醚或邻氯苯甲醚为原料,在浓硫酸为催化剂和氯化铁为氧化剂作用下,通过三聚生成非对称苯并菲类化合物2,6,11-三卤代-3,7,10-三甲氧基苯并菲;对于C3-非对称苯并菲并呋喃及其衍生物的合成,以2,6,11-三溴代-3,7,10-三甲氧基苯并菲为原料,三溴化硼脱去甲基生成2,6,11-三溴代-3,7,10-三羟基苯并菲,用醋酐保护酚羟基得到的酰化产物与一系列炔烃进行钯催化Sonogashira偶联反应,其产物在碳酸铯的作用下关环得到;而C3-非对称苯并菲并噻吩及其衍生物是以2,6,11-三氯代-3,7,10-三甲氧基苯并菲出发,经三溴化硼脱去甲基形成2,6,11-三氯代-3,7,10-三羟基苯并菲,与三氟甲磺酸酐转换成磺酸酯后和一系列炔烃通过钯催化Sonogashira偶联反应,其产物最后在九水合硫化钠存在下关环得到目标产物。论文的第二部分是以2,6,11-三溴-3,7,10-三甲氧基苯并菲为原料合成一系列的异三聚咔唑/异三聚二苯并呋喃/异三聚二苯并噻吩衍生物。(1)以2,6,11-三溴-3,7,10-三甲氧基苯并菲与邻甲氧基苯硼酸在Pd132的作用下进行Suzuki偶联得到具有六个甲氧基的中间体,然后在三溴化硼作用下脱去甲基得到联苯结构的六个酚羟基化合物,将酚羟基化合物与三氟甲磺酸酐反应得到磺酸酯后与一系列的苯胺类化合物进行Buchwald-Hartwig反应得到异三聚咔唑类化合物;(2)以2,6,11-三溴-3,7,10-三甲氧基苯并菲为原料与邻氯苯硼酸在催化剂Pd132的作用下进行Suzuki偶联,接着在三溴化硼作用下脱去甲氧基,最后关环得到异三聚二苯并呋喃化合物。或者以2,6,11-三溴-3,7,10-三甲氧基苯并菲为原料,首先用三溴化脱去甲基保护基,接着与邻氟苯腈在碳酸铯存在下醚化,其产物在Pd(OAc)2/K2C03体系下进行C-H活化作用,生成三氰基取代的异三聚二苯并呋喃衍生物;(3)以2,6,11-三溴-3,7,10-三甲氧基苯并菲为原料与邻氟苯硼酸在Pd132催化下发生Suzuki偶联反应,然后三溴化硼脱去甲基生成3,7,10-三(2-氟苯基)-2,6,11-三羟基苯并菲,再与三氟甲磺酸酐发生磺化反应,磺化产物再与巯基丙酸乙酯发生反应,最后用叔丁醇钾关环得到异三聚二苯并噻吩。