1,5-苯并二氮杂卓是一类具有重要药理活性和生理活性的化合物，常用作抗焦虑、抗抑郁剂、抗惊厥、镇静、镇痛等方面的药物。该类化合物还具有抗真菌、抗细菌、抗病毒和拮抗等作用，因此对其独特化学结构和特殊生理活性的研究一直得到人们的广泛关注。苯并二氮杂卓的七元环骨架结构是承载多种药理活性的药物分子的亚结构，通过对其结构修饰，可以得到具有不同生物活性的化合物。最近研究表明，某些特殊结构的1,5-苯并二氮杂卓化合物虽然还未作为药物实际应用，但已经被合成出来并经证实具有极好的抑菌活性，而酯基的引入可以在一定程度上增加化合物在体内的脂溶性,从而促进人体吸收,提高利用率。因此为了研究并发现具有较高抑菌活性的1,5-苯并二氮杂卓类化合物，本文设计、合成了二十四种2-芳基-3-乙酯基-4-苯基-1,5-苯并二氮杂卓化合物，优化了反应条件，对其进行了1H NMR，13C NMR，IR，MS及元素分析表征,研究了其区域选择性规律，提出了该反应的反应机理，并对二十四种化合物进行了抑菌活性测试。主要的研究工作如下：一、本文以4-甲基-邻苯二胺、4-溴-邻苯二胺、邻苯二胺、苯甲酰乙酸乙酯、苯甲醛或取代苯甲醛、2-甲酰基-噻唑为原料，通过亲核加成及脱水缩合反应，设计、合成了二十四种未见文献报道2-芳基-3-乙酯基-4-苯基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物，通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱、质谱及元素分析确定了化合物的结构。二、得到了中间产物N-邻氨芳基-β-烯胺酯Ia的单晶，并通过单晶衍射测试确定了其结构。三、重点对目标产物2-芳基-3-乙酯基-4-苯基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物的合成反应条件进行了详细地研究，分别从反应温度、溶剂的种类和催化剂的种类及用量方面进行讨论，确定了优化的反应条件。在此优化的反应条件下，可高产率的制备目标产物(95%)。本文还研究了该反应的区域选择性规律，提出了合理的反应机理。四、对二十四种目标产物2-芳基-3-乙酯基-4-苯基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物进行了抑菌活性测试及构效关系的研究。该项工作对于探索较高活性的新型1,5-苯并二氮杂卓类化合物奠定了基础。