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目的:（1）目前,我们研究组已经通过ortho-Fries重排反应,合成了二甲基氨基甲酰基桥取代的桥连手性杯[4]芳烃。为了使得桥连手性杯[4]芳烃的种类更加丰富,并为桥连手性杯[4]芳烃的性能研究奠定基础,论文第一个研究内容,通过吗啉甲酰酯的ortho-Fries重排,合成吗啉甲酰基桥取代的桥连手性杯[4]芳烃,然后用（1S）-（+）-樟脑-10-磺酰氯作为手性助剂对其进行光学拆分。（2）乙醛是小分子易挥发有机物,是2B类致癌物之一,发展一种检测其含量的高效方法,是在药物中间体质量控制过程中亟待解决的关键问题之一。由于乙醛在紫外光区吸收较低,无法用高效液相色谱法进行检测;化学衍生法操作复杂,试剂毒性较大;气相色谱法顶空进样时,乙醛与样品会发生反应,造成检测率低的问题。论文的第二个研究内容,采用气相色谱法液体直接进样,来测定乙醛的含量。方法:（1）用溴丙烷将对叔丁基杯[4]芳烃进行1,3-丙醚化,再用吗啉甲酰氯进行单酯化,然后通过ortho-Fries重排反应,合成桥连氢被吗啉甲酰基取代的桥连手性杯[4]芳烃,最后利用手性助剂进行光学拆分。（2）采用气相色谱法,液体进样,以Agilent DB-624（75 m×530μm×3μm）为分析柱,FID检测器;恒温:50℃,保持5.5 min;N2流量为6 mL·min-1;后运行:温度为240℃,保持10.5 min,流量为8 mL·min-1。结果:（1）将对叔丁基杯[4]芳烃进行1,3-丙醚化、吗啉甲酰氯酯化和ortho-Fries重排后,成功的得到了桥连氢被吗啉甲酰基取代的桥连手性杯[4]芳烃,在手性拆分助剂（1S）-（+）-樟脑-10-磺酰氯的帮助下,经过硅胶柱色谱分离得到了一对非对映异构体W-3-Ca和W-3-Cb,最后水解去除手性拆分助剂,即可得到光学纯的一对对映异构体W-3-a和W-3-b。（2）用气相色谱法液体直接进样实现了对乙醛的测定,乙醛在1.36μm·m L-1188.96μm·m L-1内线性关系良好,R2=0.9999,该方法的回收率在99.74%102.87%且RSD（n=9）=1.19%,最低检出限为0.55μm·mL-1。结论:（1）通过对叔丁基杯[4]芳烃吗啉甲酰酯的ortho-Fries重排反应,合成了吗啉甲酰基桥取代的桥连手性杯[4]芳烃,还实现对其的光学拆分工作,为桥连手性杯[4]芳烃的性能研究奠定了基础。（2）气相色谱液体进样法操作简单、专属性强、重现性强、灵敏度高,可以用于乙醛残留量的检测。