【摘 要】
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松香是我国重要的林产资源,树脂酸是松香的主要成分,由于其独特的化学结构和丰富的生物活性而受到广泛的关注。本文以松香树脂酸或其树脂酸盐为原料,合成了四种松香基季铵盐,
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松香是我国重要的林产资源,树脂酸是松香的主要成分,由于其独特的化学结构和丰富的生物活性而受到广泛的关注。本文以松香树脂酸或其树脂酸盐为原料,合成了四种松香基季铵盐,其中N-(4-松香酰氧甲基)苄基-N,N,N-三乙基氯化铵和N-(4-松香酰氧甲基)苄基-N,N,N-三甲基氯化铵是首次合成的,它们是本论文的闪光点。另外着重合成了多种中间体,为松香基季铵盐的合成提供了新的思路。最后,对松香基季铵盐的抑菌活性进行了初步研究。采用两条合成路线合成N-(3-松香酰氧-2-羟)-丙基-N,N,N-三乙基氯化铵,其中一条合成路线是自行设计的,与常用合成路线相比各有优异。成功合成了N-(4-松香酰氧甲基)苄基-N,N,N-三乙基氯化铵和N-(4-松香酰氧甲基)苄基-N,N,N-三甲基氯化铵以及它们的中间体。对前者的中间体即(4-氯甲基)三乙基氯化铵的合成进行了较详细的研究,得到最佳条件:n(对二氯苄):n(三乙胺)=1.5∶1,溶剂甲醇加量占体系总质量的60%左右,反应温度为65℃,反应时间为6h,三乙胺滴加在10min内完成,对二氯苄的转化率可达62.7%。采用滤纸片法对四种松香基季铵盐进行了抑菌活性初步研究,受试菌种为大肠杆菌(革兰氏阴性菌)和黑曲霉(真菌)。研究表明,四种化合物对大肠杆菌均具有较强的抑菌活性,其中N-(4-松香酰氧甲基)苄基-N,N,N-三甲基氯化铵对大肠杆菌的抑制作用强于广谱性杀菌剂新洁尔灭。
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