吲哚类化合物广泛分布在自然界的各种杂环化合物中,具有显著的生物活性和应用功能。将不同修饰基团引入吲哚结构中,能够产生一系列具有药理作用的化合物^[1-3]。一些药物分子如靛玉红、长春碱、褪黑素、菲并吲哚里西定类生物碱等,它们的分子骨架里都含有吲哚基团。根据研究表明,这些化合物有着激酶抑制作用,在降血压、抗肿瘤、抗炎等方面发挥着非常重要的作用。所以对于含有吲哚骨架化合物及其衍生物的合成研究,具有重要的意义。不对称催化合成是合成手性吲哚类化合物非常有效地方法之一,运用小剂量的手性催化剂即可实现手性产物的大量制备。催化不对称Diels-Alder反应是其中一种形成新的C-C键的重要方法。催化不对称Diels-Alder反应的催化剂主要包括有机小分子催化剂和金属配合物剂两大类,这两类催化剂在不对称反应中有着广泛的研究。在有机小分子催化剂中,硫脲类有机化合物因其容易制备且易于形成氢键从而活化反应物的特点,越来越受到重视。但由于这些手性催化剂与氧化体系的不相容性,所以迄今为止,氧化不对称氮杂Diels-Alder反应的研究很少被报道。本文提出了在Ru（II）盐和手性氨基硫脲催化剂的协同催化作用下,四氢-β-咔啉和α,β-不饱和酮高度对映和非对映选择性合成具有吲哚并吡嗪结构的六元含氮化合物。这里我们通过对溶剂、酸、胺催化剂和氧化剂等反应条件的探索,筛选出最佳的反应条件。最终我们发现使用TBHP作为氧化剂,在甲苯作溶剂和苯甲酸存在下,获得了良好的产率（73%）和高的对映选择性（94%ee）。在底物适用性方面,α,β-不饱和酮衍生物的芳环上具有不同电子性质的取代基团时,都能顺利的参与反应,并有良好的反应结果,说明该反应有较好的底物适应范围,最高的是苯基取代的烯酮,获得96%的ee值。本反应实现了一锅法氧化不对称氮杂Diels-Alder反应,并且反应原料易于制备,催化剂用量低,生成的光学产物具有重要的价值。另外,本文提供了一种催化氧化体系催化不对称氮杂Diels-Alder反应,具有广阔的应用前景。