癌症的早期诊断与治疗可以大大提高肿瘤的治愈率,减轻患者的痛苦。相较于传统检测方法,荧光探针因其非侵入性、易于合成、优异的光稳定性、激发和发射波长可调节、良好的时空分辨率和实时成像等优点,在可视化检测和疾病的临床诊断上展现出显著的优势。线粒体内外膜之间的巨大电势差,已经被认为是区分肿瘤细胞和正常细胞的标志物之一。同时,靶向线粒体被认为是增强肿瘤治疗的有效路径之一。因此开发线粒体靶向荧光探针用于肿瘤的快速检测和光动力治疗具有重要的意义。基于此,本文拟以具有重要生理活性、自身具有稳定荧光性质的异喹啉衍生物作为研究对象,对其进行供/吸电子的修饰,构建了系列具有高荧光量子产率和生物兼容性的线粒体靶向荧光探针,并对其应用高保真荧光成像或光动力治疗进行了系统研究。具体工作如下:1、基于异喹啉鎓盐荧光探针分子的合成及光学性质研究:通过铑催化[4+2]环化反应合成20个异喹啉鎓盐荧光探针,并采用¹H NMR、¹³C NMR、¹⁹F NMR和HRMS等波谱手段对其结构进行表征。利用紫外-可见光谱法、荧光光谱法对上述化合物进行光学性质的考察。研究发现,在异喹啉母核A环（R₁）上修饰强给电子基团可以导致荧光探针吸收和发射光谱红移、量子产率的增加。在异喹啉母核C环上（R₂）修饰给电子基团会导致吸收光谱和发射光谱蓝移,而修饰吸电子基团则会导致探针的吸收和发射光谱红移,同时伴随量子产率现在降低。在异喹啉母核D环（R₃）总体上对异喹啉鎓盐的吸收和发射光谱影响较小。其中LIQ-3在溶液和固态下均显示出最高的量子产率。2、高保真线粒体靶向荧光探针用于癌细胞线粒体超快荧光成像:采用MTT法对LIQ系列探针进行细胞毒性研究,发现当R₂修饰共轭基团和R₃位进行吸电子基团Br的修饰时,细胞毒性会明显增加;而R₁位的给电子基团（-OCH₃）能降低细胞毒性;所制备的异喹啉鎓盐荧光探针总体生物相容性良好。以线粒体染料TPE-Ph-In为对照,进行线粒体共定位实验,大多数探针分子的皮尔逊相关系数都大于0.85,证实上述探针具有良好的线粒体靶向性。而R₂或R₃位修饰吸电子基团会分散异喹啉鎓盐的正电荷分布,并导致差的线粒体靶向能力。上述探针中,LIQ-3在不同癌细胞中均具有优异的线粒体成像能力,并且可特异性的对癌细胞进行成像。同时,LIQ-3除可在1 min内实现对线粒体的高速标记外,在三维成像中还表现出良好的线粒体特异性和高信噪比,并能够实现对线粒体高保真和时空成像。3、线粒体靶向光敏剂用于监测光诱导细胞凋亡和光动力抗肿瘤/抗菌研究:光毒性研究表明具有增强的D-π-A结构的LIQ-5、LIQ-9、LIQ-10表现出明显的光诱导活性氧产生能力和细胞光毒性。特别是LIQ-9,低强度的白光照射2 h后对4T1的癌细胞抑制率可以达到90%。将之用于体内乳腺癌小鼠模型,相对于其他组,PDT治疗组表现出显著的肿瘤生长抑制效果。光动力消融实验表明LIQ-9对金黄葡萄球菌与绿脓杆菌均具有抑制效果;将之应用于金黄色葡萄球菌皮肤感染大鼠模型的治疗,LIQ-9光照治疗组在14天内可显著促进脓肿处的愈合和恢复。