串联反应能从一些简单的起始原料来合成一系列复杂、多样的杂环化合物,也是形成C-C、C-N和C-O键的一种非常重要的手段。四氢嘧啶、1,3-噁嗪、呋喃等杂环化合物作为核心单元存在于许多天然产物和药物中,并广泛应用于材料、农药、医药等领域,为人类的健康和社会经济发展做出了巨大的贡献,已经成为有机合成领域的研究热点之一。因此化学工作者正在努力设计与发展新的合成方法来促进新颖、复杂杂环化合物的合成。尽管已经有多种方法可以构建这一类化合物,但是从简单易得的原料出发,发展高效的新方法来合成多取代的这一些杂环化合物仍然具有很重要意义。本论文系统地研究了贫电子炔烃参与加成-环化反应,发展了一系列杂环化合物的新合成方法,具体内容如下:(1)根据底物反应活性的不同,发展了两种“一锅法”多组分串联反应来合成多取代的四氢嘧啶类衍生物的新方法:一是在无催化条件下,以非对称的贫电子炔烃、脂肪胺和甲醛为原料合成多取代的四氢嘧啶类衍生物;二是以非对称的贫电子炔烃、芳香胺和甲醛为原料,在AgBF4/L-poline作为催化剂,DMF为溶剂的条件下合成多取代的四氢嘧啶类衍生物。两种方法都有很好的区域选择性,没有其它异构体的产生,且反应收率很高都在80%以上。(2)研究了无催化下非对称的贫电子炔烃与脂肪胺的亲核加成反应以及在AgBF4/ L-poline催化体系下非对称的贫电子炔烃与芳香胺的选择性加成高收率地合成烯胺。研究表明这两种方法都能得到顺式的反应物,由于产物中氢键的存在,生成的烯胺化合物很稳定,没有其它异构体的生成。该反应是一种合成烯胺的好方法。(3)发展了一种简单、有效的“一锅法”三组分串联反应来合成1,3-噁嗪衍生物。研究了在Br?nsted酸存在的条件下,对称的贫电子炔烃、芳香胺和甲醛通过氢胺化/环化/脱水3,4,5-三取代-3,6-二氢-1,3-噁嗪衍生物。(4)研究了贫电子炔烃与炔醇在DABCO或PBu3的催化下生成1,5-烯炔醚,随后在AgOAc的催化下经串联反应合成多取代呋喃衍生物。这一方法不需要分离中间体产物1,5-烯炔醚。值得注意的是通过该方法我们可以直接合成4-炔基取代的呋喃衍生物。另外当反应中用非对称的炔酸酯时,反应的选择性也非常好,无异构体生成。但如果在炔酮两端的取代基不一样时,反应中会有一对异构体呋喃生成。(5)在实现了丁炔二酸二乙酯与炔醇加成后,CuI作为催化剂的条件下选择性地合成α-羰基呋喃衍生物。反应通过了连续的重排/脱水氧化/卡宾氧化过程。反应过程中以空气为氧化剂,不需要添加任何其它的氧化剂就能实现氧化过程,且能控制反应生成醛而不会进一步的发生被氧化。(6)纳米材料是一种绿色环保的催化剂,我们发展了一种有效的nano-Cu2O催化的非对称的贫电子炔烃与炔醇的环化合成α-羰基呋喃衍生物的反应。通过这一反应我们可以合成3-炔基取代的呋喃衍生物。我们通过设计反应捕捉到了反应中重要的中间体,从而对机理进行了证明。这一反应的底物适用性很广,原料易得,运用这一方法可以合成一系列选择性很好的α-羰基呋喃衍生物。