偕二卤代烯烃参与的有机串联反应

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偕二卤代烯烃化合物是常见的合成片断,在有机合成化学中已得到了广泛的应用。这类化合物是许多天然活性产物及非天然材料合成的关键中间体。过渡金属催化的偕二卤代烯烃类化合物参与的分子内(间)的偶联及串联反应是合成稠杂环类化合物的重要方法。近年来,人们对该领域比较关注,研究成果丰硕。本论文对此类化合物在构建芳杂环化合物方面进行了一些研究,主要包括以下几个方面:  1、研究了钯铜双金属体系催化的2-(2,2-二溴)乙烯基苯酚(胺)分子内的Ullman类型的C–O(N)键偶联反应与杂环化合物通过C–H键活化的串联反应,制备一系列含苯并呋喃、吲哚结构单元的双向杂环化合物。该合成方法具有原料易得,操作简单,反应条件温和等优点。  2、研究了2-(2,2-二溴)乙烯基苯(硫)酚在TBAF促进下分子内环化生成2-溴代苯并呋喃(噻吩)的反应。该方法具有试剂供应的优势,反应条件温和,操作简单,很好的区域选择性,优良的产品产量,无金属参与反应等优点。  3、研究了钯催化的2-(2,2-二溴)乙烯基苯(硫)酚与芳基亚磺酸钠盐的串联反应。用芳基亚磺酸钠盐作为芳基化试剂,来制备2-苯基苯并呋喃(噻吩)类化合物,得到较好的结果。
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