基于氧化石墨烯氧化合成来那度胺衍生物与远端醇类的研究

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氧化石墨烯是石墨的高度氧化剥离产物,因其表面具有大量的羟基、羧基和环氧基团以及两面具有芳香结构且比表面积大,所以在有机合成中主要应用于一些氧化反应和酸催化反应等。近年来,关于氧化石墨烯在有机合成中的应用报道逐渐增多,因具有价格低廉,容易制备,环境友好,能与多种官能团兼容等优点使其成为化学工作者们研究的热点。本文主要以氧化石墨烯的氧化性为核心,进行了在有机合成中的应用探索。首先介绍了氧化石墨烯氧化异苯并呋喃合成来那度胺衍生物的研究。传统合成来那度胺衍生物大多是酰胺的还原关环合成内酰胺的方法。而我们利用腈类化合物与异苯并呋喃进行氧化插入成功的合成了来那度胺衍生物。该方法简单易行,免去了目前研究来那度胺衍生物合成方法所用到的金属,反应条件温和,产品收率高。由于来那度胺衍生物具有广阔的潜在应用价值,因此探索具有生物活性的此类化合物的合成新策略,特别是原料易得,操作简单和绿色环保的新方案是有机化学领域的重要课题。然后介绍了氧化石墨烯氧化四氢呋喃合成远端醇类的研究。传统合成醇类的方法都是在反应活性位点生成羟基,而高级远端醇类的合成通常是通过低级醇的转化或合成气直接制备。并且由于O-H键的高解离能,靠近羟基的C-H键的反应活性高于远端键。因此,在醇类中对反应较差的C-H键的选择性功能化是一个巨大的挑战。本文的方法是通过氧化石墨烯具有一定的氧化性和弱酸性使环氧化合物在酸性条件下开环再与吲哚生成二吲哚甲烷远端醇类,该方法突破了醇类中反应较差的C-H键选择性功能化的巨大挑战,也为远端醇类的合成提供新的思路。
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