本论文研究了抗球虫药常山碱及其类似物常山酮的合成。以间溴苯胺为原料,经过Sandmyer和缩合两步反应得到6-溴靛红,然后经磺酰氯氯化得到5-氯-6-溴靛红。后者在碱性条件下与3%双氧水反应得到2-氨基-4-氯-5-溴苯甲酸,进一步与甲酰胺缩合得到了常山酮A片段6-氯-7-溴-4(3H)-喹唑啉酮,总收率11.2%。另外,以间氯甲苯为原料,经过溴化、氧化、胺化得到了2-氨基-4-氯-5-溴苯甲酸,进一步与甲酰胺缩合也得到了常山酮A片段6-氯-7-溴-4(3H)-喹唑啉酮,总产率达到25.5%。此法路线短,收率高,成本低,具有工业化前景。同时,采用邻氨基苯甲酸与甲酰胺缩合的方法得到了常山碱A片段4(3H)-喹唑啉酮,收率73.0%以3-羟基吡啶为原料,经过胺基保护、烯丙基化、还原、保护基替换、Claisen重排得到N-Cbz-2-烯丙基-3-哌啶酮,然后经还原、溴化得到了常山碱B片段N-Cbz-2’-溴甲基-[3,2-b]哌啶并呋喃中间体,总收率22.5%。该路线原料易得,反应操作简便,易于工业化。我们尝试了A片段和B片段的缩合反应拟得到常山酮和常山碱,但目前尚未得到目标产物,该反应还在进一步的研究中。