许多有生物活性的天然产物中都存在2,5-二取代四氢呋喃衍生物,对它们的合成引起了化学家们的极大关注,逐渐发展出了许多合成四氢呋喃衍生物的方法。其中通过有机金属试剂(Al,zn,Ti,Mg,Si,Sn和Li)合成四氢呋喃衍生物的方法最为普遍,反应中有机金属试剂作为亲核试剂和半缩醛或缩醛反应得到了取代四氢呋喃衍生物。我们实验室对带官能团的有机卤化锌研究做了大量研究工作,在此基础之上主要研究了路易斯酸的催化下不同缩醛与带有不同官能团的有机卤化锌的相关反应,高产率的得到了2,5-二取代四氢呋喃衍生物。本论文共分三章。第一章:对有机金属试剂合成取代四氢呋喃衍生物的研究进展做了介绍。详细总结了各种有机金属试剂合成四氢呋喃衍生物的方法。第二章:由单烷基卤化锌合成2,5-二取代四氢呋喃衍生物。主要研究了不同的缩醛与各种带官能团的有机卤化锌反应,主要得到了2,5-二取代四氢呋喃衍生物。同时探讨了在不同的路易斯酸催化下对反应的催化效果。第三章:由单烷基卤化锌合成1,4-二醇。内酯在二异丁基氢化铝(DIBAL)的还原下得到不稳定的半缩醛,在路易斯酸催化下,直接将未纯化的半缩醛和烯丙基溴化锌试剂反应,主要得到1,4-二醇类化合物,同时有少量的四氢呋喃衍生物。