如今,含硫化合物已广泛运用于材料、化学、药物等领域中,因此,硫化物的制备方法研究一直以来都是当下最热门的课题之一,特别是关于C-S键的构建方法的研究。由于C-S键广泛存在于药物分子中,因此,寻找高效、简洁的构建C-S键的方法在药物合成中被广泛关注。黄酮和咪唑并[1,2-α]吡啶化合物广泛存在于天然产物中。其中,黄酮是具有潜在生物活性的天然药物分子之一,经研究发现黄酮类化合物具有抗氧化、改善血液循环、降低胆固醇、增进伤口愈合和止痛等作用。咪唑并[1,2-α]吡啶化合物也是较普遍存在的天然产物中,特别是咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物具有广泛的生物活性,如抗病毒,抗肿瘤,抗寄生虫,抗微生物剂,杀真菌,抗炎,催眠作用等。因此,关于黄酮和咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物的研究一直是当下药物化学领域的热点之一。近年来,相关药理杂志相继报道黄酮硫醚化合物和咪唑并[1,2-α]吡啶硫醚化合物具有潜在生物活性,且这两类化合物具有较高的药用价值。目前虽然这类化合物可以通过中药提取或传统合成方法得到。但通过中药提取获得这类化合物量少且工艺繁琐,传统合成方法条件复杂。因此寻找一种简单有效的方法来合成黄酮和咪唑并[1,2-α]吡啶的硫醚化合物一直备受关注。基于其他课题组对硫化物的研究,本论文先合成一系列不含硫元素的黄酮和咪唑并[1,2-α]吡啶化合物作为反应的底物,然后通过一些简便、高效的方法实现黄酮和咪唑并[1,2-α]吡啶的硫醚化。(1)首先,本论文选择了苯亚磺酸钠作为芳基硫源,实现了在非过渡金属催化剂碘化铵的诱导下,通过C-H官能化作用,使黄酮和咪唑并[1,2-α]吡啶的苯基硫醚化反应得以成功实施。该方法具有环境友好,产率高等特点。(2)为了寻找廉价易得、环境友好、产率高和原料无毒的硫源,本论文再次尝试运用一系列无机硫盐作为硫源,从而实现杂环化合物的硫醚化。经过反复实验,我们选择无机单质硫和硫代硫酸钠作为硫源。以碘苯或卤代烷烃为原料,在过渡金属碘化亚铜的催化下,通过C-H官能化作用,使碘苯或卤代烷烃、单质硫或硫代硫酸钠、咪唑并[1,2-α]吡啶三组分发生反应,实现了杂环化合物的芳基硫醚化和烷基硫醚化。该方法适用性广泛、产率高。(3)同时我们又尝试用醇代替卤代烷烃,发现在碘单质和三苯基膦的诱导下,以无机硫单质或硫代硫酸钠为硫源,同样也达到咪唑并[1,2-α]吡啶分子的烷基硫醚化且产率较高。本论文探索了三种实现杂环化合物的芳基和烷基硫醚化的新方法,这些方法具有操作简单、适用范围广、原料廉价,杂质少、产率高等有优点。因此这些方法不仅具有很高工业化生产的潜力,而且也能为将来杂环硫醚化衍生物的生物活性筛选提供强大支持。