超分子手性可以简单地理解为手性在超分子层面的表达,它是在分子自组装过程中所产生的现象,超分子手性的形成方式是手性自组装的重要内容。通过特定的相互作用力,将手性信号传递到超分子自组装结构中称为手性转移。在超分子手性自组装研究中,合理的设计与合成具有特殊结构和功能的前体,作为形成超分子结构的组装基元,是极为关键的。苝二酰亚胺及其衍生物由于具有优良的光电性质以及强烈的可见-紫外光吸收,在超分子自组装的研究领域中,占有重要地位。本文拟通过分子设计,合成具有特定结构和功能的苝二酰亚胺衍生物,并建立多元组分体系,系统地研究其手性转移以及超分子组装过程,探索体系中各组分结构的变化对手性超分子自组装结构的影响以及调控作用,期望实现基于苝二酰亚胺手性转移过程的可控性和可预期性。论文主要分为以下两部分工作:1.设计了一种由L-天冬氨酸修饰的苝二酰亚胺分子(APBI)与几种苯二甲酸所形成的二元手性凝胶体系。引入手性天冬氨酸所形成的含有多个羧基的手性苝二酰亚胺分子,以其水溶性非常好的羧酸盐作为形成凝胶的前体,通过向其水溶液中加入苯二甲酸这类弱酸,使得羧酸盐的质子化以一种缓慢而且可控的方式发生。由于苯二甲酸中苯环以及两个羧基的存在,能够与APBI形成氢键网络,这使得苯二甲酸不仅作为一种酸化剂,还能参与APBI的自组装促进凝胶因子间的交联形成凝胶。圆二色光谱发现,APBI和苯二甲酸所对应紫外-可见光吸收波长区都有CD信号,这表明不仅APBI发生了手性自组装,苯二甲酸也作为组装基元参与了手性自组装中。成功地实现了分子内由氨基酸残基手性碳原子到苝二酰亚胺的手性转移,以及分子间由APBI到苯二甲酸的手性转移。研究还发现,实验所用的三种苯二甲酸中,只有间苯二甲酸和邻苯二甲酸能够致使APBI形成凝胶,而对苯二甲酸则不能。通过对比APBI和各类苯二甲酸不同比例下的红外光谱,我们发现-COOH之间所形成的氢键发挥着重要作用。并且由于各类苯二甲酸两个-COOH相对位置的不同,影响了 APBI的组装方式,导致了它们在成胶能力上的差异。2.设计并合成了了一种两端带有苯甲醛基团的苝二酰亚胺衍生物(BAPBI)。我们期望通过BAPBI上的醛基与手性氨基酸上的氨基之间动态共价键的生成,实现分子间的手性转移。我们通过圆二色(CD)光谱证实了这一过程的成功发生。另外,利用动态共价键的生成与断裂可以通过调节pH来控制这一特性,我们还实现了手性转移的可逆调控。在手性诱导研究里,通常由相同绝对构型的手性小分子诱导得到的超分子手性是相同的。然而在我们研究中,利用具有相同构型的L-苯甲氨酸(L-Phe)和L-络氨酸(L-Tyr)分别对BAPBI进行手性诱导,却产生了相反的CD信号。我们认为在手性转移过程中,氨基酸上的苯环之间的π-π堆积力起了很重要的作用,是苯环之间堆叠方式的差异,导致了这种手性反转现象。