基于TCF衍生物的长波长发射荧光探针的合成及应用

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三氰基呋喃(TCF)作为一种强吸电子受体,利用分子内共轭体系中有效的ICT(分子内电荷转移)效应,已被广泛用于构建长波长发射荧光探针,因其合成方法简单,原料容易获得,本文合成了几种以TCF衍生物为荧光团的探针,并研究了探针对不同待测物的识别和光谱特性,其结果如下:1、通过4-(2-羟乙基)氨基)苯甲醛与TCF缩合,合成了荧光探针TCF-EA,该探针在干燥的二氯甲烷溶液中对草酰氯表现出特异性识别,检测限表现为2.902×10-6M,对草酰氯的响应快速(<5 min)。探针对草酸氯具有荧光光谱和紫外-可见吸收光谱的双通道响应,测试液颜色由粉红色变为浅黄色,荧光发生完全猝灭。机理研究表明,探针TCF-EA与草酸氯发生了酰胺化和酯化串联反应。此外,该探针可用于制备试纸条,可快速方便地检测气相中的草酰氯。2、以6-羟基-2-萘醛为底物,合成了以硫代碳酸脂为识别基团的TCF衍生物荧光探针TCF-DN,该探针不仅对Hg2+灵敏检测,同时探针具有长波长发射和大斯托克斯位移(160 nm),显示对Hg2+的快速响应(<3分钟),检测限低至1.06×10-6M。细胞成像研究表明,探针TCF-DN对细胞具有低毒性,可用于检测活细胞中的Hg2+。3、以4-((2-(2-羟基乙氧基)乙基)氨基)苯甲醛为底物,合成了荧光探针TCF-OH,探针在DMSO/H2O(2/8,v/v,Tris 10 m M,p H=7.4)溶液中对HSO3-有效检测,检测限为2.3×10-7M。探针TCF-OH与亚硫酸氢根发生亲核加成反应,阻断了分子共轭体系,导致荧光猝灭。此外,TCF-OH能成功用于检测水样和活细胞中的HSO3-。
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