本论文的工作是研究碳青霉烯抗生素的合成，其难点是4-5并环核心骨架的构建。应用分子内C-N键形成的策略包括联烯的胺化和Ullmann反应合成了carbapenem和carbacephem类的化合物。另外对于具有抗癌活性的roseophilin的全合成进行了初步的探索。论文概括为以下四部分：　　 1.D-乳酸甲酯经5步约40％的产率得到了手性砌块2-8，完成了关键中间体2-9的表观合成。苯基端炔在Zn(OTf)2和NEt3的促进下对2-9进行消除加成，避免了强碱的使用。由炔丙基溴和锌粉现场生成的锌试剂与2-9进行反应，获得了4-联烯基和4-炔丙基-氮杂环丁-2-酮化合物。对于α-甲基、γ-酯基取代的炔丙基溴或端炔底物，反应选择性的得到4-炔丙基产物。　　 2.首先以4-联烯基-氮杂环丁-2-酮为底物，发现PtCl2能催化分子内联烯的胺化环化为4-5双环骨架。在NaX/IX(X=C1、Br或I)的存在下，4-炔丙基化合物以较好的产率转化为二卤代烯烃。随后对这些卤代烯烃化合物进行了分子内的Ullmann反应研究。配体的筛选表明，CuI和2，2’-联吡啶配体能很好的促进分子内C-N键的偶联，从而获得了连有各种官能团的2-碘代碳青霉烯。将3位酯基取代的2-碘代碳青霉烯进行衍生化，得到了包括2-硫醚、胺基或芳基的各类碳青霉烯。以联烯基锡试剂为手性源，基于上述方法成功的合成1β-甲基-2-碘代碳青霉烯，再使用Pd(dba)2/dppf为催化剂，与硫醇边链偶联后得到了meropenem。　　 3.进一步，以合成carbacephem为目标，研究了CuI催化分子内偶联反应中环化的位置选择性。当环化时既能形成六员环也能形成五员环时，优先形成五员环。对卤代烯烃的电子效应研究发现反应更容易发生在烯丙酯的β位，即在所考察的底物中更倾向5-exo的环化方式。　　 4.在研究roseophilin的全合成的过程中，我们发现连有五员环的胺基烯炔化合物在CuI/t-BuOK共同作用下可以得到具有较大张力的吡咯并五员环化合物。同时，以4-羟基环戊酮为原料，对roseophilin的全合成进行了研究。