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具有聚集诱导发光（Aggregation-induced emission,AIE）性能荧光探针近些年来发展迅猛,这主要归功于对其发光机理的研究。分子内旋转受限（Restriction of Intramolecular Rotations,RIR）及分子内运动受限（Restriction of Intramolecular Motions,RIM）理论的提出和完善使得设计构建AIE分子变得更加容易和有理论依据。喹喔啉结构又称为苯并吡嗪,在其两个六元稠环结构上有6个取代位点易于进行分子功能化,同时喹喔啉中氮原子的电负性影响使其成为良好的电子受体结构单元,近些年来基于喹喔啉结构为电子受体部分及平面核心的有机光电材料研究广泛,但是作为荧光探针,喹喔啉结构的应用还有待进一步探究。聚集导致猝灭（Aggregation-caused quenching,ACQ）现象是由于在聚集态下分子之间距离过近而存在的π-π堆积相互作用使得激发态能量通过非辐射渠道耗散而荧光猝灭的现象。这一现象对于大部分芳香化合物荧光探针检测的灵敏度,高浓度下的实时检测,生物细胞成像应用等方面有较大的影响。基于这样的背景下,一方面我们设计并且通过简易的合成手段,在喹喔啉衍生物的基础上改善其传统的ACQ效应得到新型具有优异AIE性能的分子。另一方面,探究所得到的荧光探针在空气和水环境当中对爆炸物的检测以及定位细胞线粒体当中对GSH进行高选择性和高效率的识别等应用。首先,利用Suzuki偶联反应在喹喔啉结构上引入三苯基乙烯单元,设计合成了两个具有良好的固态荧光发射和AIE性能的喹喔啉衍生物荧光分子（1a和1b）。1a和1b在聚集态（乙腈/水,v/v=1/9）时能形成稳定的荧光纳米粒子,其荧光强度分别比单分散态的荧光增强8倍和8.3倍。同时在DMSO/甘油的黏度体系当中,甘油体积分数为90%时荧光分别增强了9倍和4倍。由于1a和1b具有电子推拉性质,它们表现出溶致变色效应,通过调节溶剂极性使其发射波长范围在510-552 nm。此外,两个分子的荧光纳米粒子可实现对爆炸物三硝基苯酚（苦味酸,PA）的高灵敏和高选择性的检测,1a和1b的猝灭常数分别为7.92*105 M-1和5.76*105 M-1,且检测限分别2.875*10-8 M和4.474*10-8M。通过对比PA与1a和1b的LUMO值,爆炸物的吸收光谱和1a、1b发射光谱的归一化及DLS粒径分析测试探究了其猝灭机理为电荷转移,共振能量转移和聚集体中更多的空腔作用三者之间的协同效果。1a和1b的纳米粒子与PA蒸汽接触30分钟后分别表现出57%和52%的猝灭率,制备的PA试纸条可以通过即时、肉眼检测到5*10-6 M的PA水溶液,拓展了基于喹喔啉衍生物类的的AIE荧光探针在环境监测方面的潜在应用。设计合成含有三苯基乙烯与吡啶环的不对称喹喔啉衍生物结构GQ,进一步与间二硝基苯苄溴基醚部分的成盐反应生成可以特异性识别谷胱甘肽的荧光探针GQP。GQP的固态发射在584 nm,其AIE性能表现在当其在PBS/DMSO（v/v=7:3）的体系当中时荧光增强到纯DMSO当中的15.5倍,且在DMSO/甘油的黏度体系下当甘油含量达到90%时荧光增强9.3倍。此外,GQP在PBS/DMSO（v/v=1:1）体系当中对GSH进行高选择性和高灵敏度的检测,与10当量的GSH反应后荧光增强了12.5倍且伴随着荧光发射波长从566 nm蓝移到516 nm,检测限为434 nM。反应的机理是GQP与GSH发生亲核取代反应后将识别基团部分完全断裂脱去生成GQ结构,阻断了GQP的PET过程使得荧光增强。HRMS和DFT计算结果证实了GQP与GSH的反应机理。对3种生物硫醇及13种非硫醇氨基酸做了选择性及抗干扰实验来证明其优异的选择性。细胞成像实验证明了该探针可以在细胞当中成功实现对GSH的荧光成像,并且使用标准线粒体红染料标记了细胞器线粒体后再与GQP一起培养后的细胞荧光成像能够完全重叠都证明了GQP能够成功的定位线粒体并实现对线粒体内GSH的检测,为该类荧光探针在生物传感领域应用的设计提供了参考。在本课题组的工作基础之上,设计合成出在BODIPY的8取代位点通过碳碳三键将苯并噻唑基团引入的荧光探针H分子。H的固态荧光发射在607 nm,在DMSO/甘油的黏度体系下,H随着黏度的增大在甘油含量70%时荧光强度增强了3.4倍。利用酚羟基的去质子化作用机理,H在PBS/DMSO（v/v=1:9）的体系当中实现了对pH进行传感,随着pH值从4.5升高到9.8之后,528 nm与484 nm两个发射峰的荧光强度的比率值从12.29降低到1.02,这种比率型荧光探针检测更加准确及灵敏。检测机理通过核磁滴定以及荧光寿命得到了验证。该酸碱荧光探针的pKa值为7.32同时在pH值为4.5和10.0之间至少可以循环可逆5次以上。细胞成像实验证实了H的低细胞毒性,并且通过利用尼日利亚菌素改变细胞内pH后H成功地在宫颈癌细胞中实现了对pH的检测。