普朔尔反应广泛用于多环化合物的合成,特别是药物和功能染料的合成,并成为许多碳多环和杂多环转换的关键步骤。很多普朔尔环化反应产量低、副产物多,其原因是反应过程中生成的芳基自由基存在多种竞争反应。近些年发现普朔尔环化反应中存在芳香自由基诱导的分子内芳香1,5-氢转移,但是研究的化合物体系较少。因此,进一步研究底物类型、取代基和环化反应条件等因素对普朔尔反应和分子内1,5-氢转移的影响具有重要意义。本论文以1,8-萘酐为原料,经过乌尔曼缩合、亚胺化、硝基还原等反应合成了萘酐和萘酰亚胺衍生物3a-3i,并进行普朔尔环化反应。其中化合物3c-3i的产物中检测到闭环产物,并证实普朔尔环化中存在芳香1,5-氢转移,1,5-氢转移产物比例从13.2%到40.0%不等。对普朔尔收率略高的产物进行分离提纯,分析得到了目标化合物,并测试了光谱性质。对于化合物3e,3f,3h探索了重氮试剂(浓硫酸、氟硼酸)、诱导试剂(硫酸铜、氧化亚铜、硫酸亚铁)和不同反应溶液(醋酸溶液,1M硫酸溶液,水,饱和碳酸氢钠溶液)对反应的影响。其中浓硫酸重氮化、硫酸铜的醋酸溶液环化的反应条件,液质联用结果显示副产物比例较低、芳香1,5-氢转移产物比例较高,可看作是最佳反应条件。在最佳的反应条件下将苯萘胺、苯萘醚、苯萘硫醚底物3c-3q进行普朔尔环化反应,以分析取代基和连接基团对普朔尔环化产率和芳香1,5-氢转移产物比例的影响。结果显示以氮为桥原子的重氮盐产率很低,副产物较多,重排产物比率受取代基影响较强；以氧为桥原子的重氮盐环化产物收率中等,重排产物比率受取代基影响较大；硫为桥原子的重氮盐环化产物产率极高,重排产物的比率很低,受取代基影响较小。萘环上连接的基团给电子能力增强,重排产物的比率提高。