BINOL衍生物的制备及其在手性炔醇合成中的应用

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我们通过对(S)-BINOL(联二萘酚)的3位和3,3’位的修饰,利用新的途径合成了新型手性联二萘酚衍生物小分子催化剂,并摸索出衍生物单一晶体培养的极为简便方法,相对文献报道的一般耦合反应所得到的3位和3,3’位含有烷基醇的催化剂此方法合成的目标产物ee值低。我们利用另一合成途径,通过优化条件不仅提高了产率,并且获得了光学纯的3位和3,3’位修饰的BINOL衍生物催化剂。目前,共获得了3个新型手性BINOL衍生物催化剂。我们试图建立3位含有烷基醇的催化剂催化手性炔醇的不对称加成的反应模型,但没有取得成功。此外,利用简单的手性BINOL-Ti体系催化炔醛加成,获得了95%ee值的线性炔丙醇,并将其成功应用于手性光学材料合成当中,该方法简洁巧妙,符合原子经济学的特点,具有较大的潜在的应用价值。不仅如此,这种简便易行的催化体系还为我们在合成方面提供了更多的思路。
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