还原反应是有机化学中的基本反应，在工业上得到广泛应用。采用金属复氢化物、硼烷、氢气等对羧酸或其衍生物进行还原是制备醇的最重要手段。在常用的金属复氢化物中，NaBH4的还原能力较弱，不能单独还原羧酸及其衍生物。但是，NaBH4可以被改进成为还原性更强或者选择性更高的还原剂，例如引入弱氧化剂如I2、H2SO4等，与NaBH4组成新的氧化-还原体系，可以提高NaBH4的还原能力，扩大NaBH4的应用范围。 本文研究了NaBH4/金属盐体系和NaBH4/催化剂体系还原羧酸酯为相应醇的反应。当金属盐为ZnCl2和LiCl时，NaBH4还原硬脂酸甲酯，反应的转化率和收率都达到80％以上；在NaBH4-LiCl体系中，对硝基苯甲酸甲酯的最佳还原条件为：以THF为溶剂，NaBH4和LiCl与底物的物质的量比为2：1，回流反应8h，转化率为95％，收率达93％。在此基础上，对底物进行了拓展，发现该体系对脂肪族羧酸酯，芳香族羧酸酯和α，β-不饱和羧酸甲酯均有较好的还原能力，产物收率55％～95％，反应条件温和，不影响硝基、碳碳双键等官能团，选择性较好。 研究了不同会属盐催化NaBH4还原对硝基苯甲酸甲酯的反应，在对催化剂进行筛选时发现三氯化铈七水合物有很好的催化效果，反应条件温和，选择性好，不还原硝基。在0.5 mmol对硝基苯甲酸甲酯的反应规模下，得到NaBH4-CeCl3·7H2O（cat）体系还原对硝基苯甲酸甲酯的优化反应条件为：NaBH41mmol，CeCl3·7H2O1 mol％，乙醇2.5mL，室温下搅拌反应15h，对硝基苯甲醇的收率为87％。在此基础上，研究了一系列底物的还原，将NaBH4-CeCl3·7H2O（cat）体系应用于脂肪族、芳香族和氨基酸甲酯的还原中，生成相应的醇。羧酸酯在室温下搅拌24h，即能实现其还原，收率高（75％～95％），且卤素、-NO2、-OCH3、-OH、-C=C-等易被还原的官能团均未受到影响，NaBH4的用量为酯的两倍，催化剂用量为1mol％，反应条件温和，选择性高，溶剂无需脱水处理，操作简便，有工业应用价值。 对反应机理进行了探讨，CeCl3·7H2O的加入使NaBH4的分解加快，表明体系中真正起还原作用的可能是NaBH4的分解产物烷氧基硼氢化物，由此提出了可能的反应机理。