碘代芳烃在有机合成方面有很多的用途，可用来合成多种生物活性物质等，引起了化学工作者们的兴趣。目前芳环碘化反应方法很多，例如芳硼类化合物的脱硼碘化、芳卤类化合物的卤交换和芳胺的Sandmeyer反应。相比之下，由于芳烃便宜易得，芳香化合物的脱氢亲电碘化是一个吸引人的方法。不同于氯和溴，碘对芳香化合物的反应能力较弱；那么亲电碘化要求产生具有1+特征的亲电活性物种。解决这一问题的有效途径之一是使用高价碘化合物(1+)，例如N-碘代丁二酰亚胺、氯化碘、IOAc等。另一个有效的途径是氧化活方式：通过氧化剂对碘源的氧化产生1+类型的物种。从环境保护和经济的角度来看，使用分子氧作为氧化剂一直为人们所渴望。这里的研究发现，二氧化氮能够催化芳烃在空气气氛中的碘化反应，为碘代芳烃的合成提供了一种条件较为温和和原子经济的方法。主要内容如下：1.以二氧化氮为催化剂，碘单质为碘化试剂，在60-80°C、空气气氛下，完成了芳基化合物到碘代芳烃的转化。首先是以苯甲醚为模型，考查了碘用量、催化剂用量、反应温度、反应时间和溶剂对反应结果的影响。通过对不同反应条件的调查，发现在0.5当量的12、6.5mol%N02>60-80°C、5h、乙腈为溶剂和空气气氛下反应的产率最好。把N02催化碘化的方法应用于不同的底物，当使用包含烷氧基的单取代苯作为底物时，反应能够有效进行，并给出高的产率和对位选择性，可是，带有其它致活基团的苯环却不能被有效地碘化。尽管这个碘化方法局限于带有烷氧基的芳环的碘化，它却能够容忍烷基、酯基、硝基、卤基的存在。在考察过的二取代苯中，邻位和间位取代的烷氧基苯能够有效地碘化，甚至带有致钝基团的烷氧基苯也能够被碘化。对反应的机理进行了初步的研究和预测，发现在这个二氧化氮催化反应过程中，真正的催化物种可能是NO+。2.在上述研究的基础之上，我们发现氟硼亚硝酰（NOBF4)也能够有效催化这类碘化反应的进行。紧接着对反应条件进行了优化，发现在常温下，四氟硼酸亚硝鎿用量10mol%，0.5eqUiv的12，乙腈为溶剂，空气气氛，5h，所有使用的烷氧基取代苯和部分苄氧基苯化合物都能够得到较高的产率。