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本文分别由具有理想发色团面积的苯并[c,d]吲哚-2（H）-酮和4-溴-1,8-萘酐出发合成一系列具有较大芳香π共轭体系的DNA靶向抗肿瘤先导化合物,并通过紫外、荧光光谱,圆二色谱,粘度测试和琼脂糖凝胶电泳等手段对该系列化合物和DNA的结合强度和结合模式进行了研究。本文亦合成一系列具有新型稠杂环N-氧化物结构特征的抗肿瘤前药。由苯并[c,d]吲哚-2（H）-酮出发,合成了11个未见报道的新结构衍生物。采用DFT中B3LYP/6-31G基组对其立体几何构型进行了全优化。结合紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、圆二色光谱和粘度测试,对该系列衍生物与DNA的结合强度进行表征,以AC3为例,其与DNA结合常数Kb为1.65×105mol-1·L;综合各种测试手段推断,该系列化合物与DNA主要发生了嵌插结合。pBR322质粒切断测试表明化合物均具有一定的DNA切割性能,其中以AC3效果最佳,化合物AC1-6都能将超螺旋DNA切断成Ⅲ型;通过不同条件下切割的实验结果推断,该系列化合物对质粒的切割为水解机理。体外肿瘤细胞增殖抑制实验中,具有酰胺结构的化合物AC6对MCF-7（人体乳腺癌）的IC50值达到nM级。由4-溴-1,8-萘酐出发合成了5个新型硫杂蒽酮衍生物,化合物结构均通过1HNMR、TOF MS、IR手段验证。通过紫外可见吸收光谱、圆二色光谱研究发现该系列衍生物与CT DNA具有较好的结合能力,根据光谱变化趋势推断其结合模式为部分嵌入型。琼脂糖凝胶电泳实验证明该系列化合物对pBR 322质粒表现出良好的切断效果。选用MTT法进行体外肿瘤细胞增殖抑制实验,结果表明:化合物S3对7721（人体肝癌）细胞,化合物S5对Hela（人体宫颈癌）细胞的半数抑制浓度都达到10-8M级。化合物S4对三种肿瘤细胞都表现出较好的抑制活性。由4-溴1,8-萘酐或苊出发,设计并合成了3个具有N-氧化物结构和较大稠杂环芳香体系特征的新母体。该类衍生物有望开发成为新型抗肿瘤生物还原剂。由于合成本类化合物的关键反应步骤中副反应较多,生成产物较杂,本文对涉及到的反应机理进行了研究,对反应条件进行了优化,以期提高目标产物的转化率。