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C-H键是构成有机化合物的最基本化学键之一,也是最简单的官能团。C-H键官能化可以将C-H键直接转化为C-C键或C-X键,避免了底物的预先官能化,极大的缩短了反应步骤；同时,C-H键官能化也大大降低了金属催化剂的用量和废气的产生,显著提高了反应的原子经济性。C-H键官能化正日益成为有机合成化学的重要手段。本文利用无金属氧化的方法,实现惰性烷烃sp3 C-H键的官能化；利用金属催化的方法,实现含氰烷烃中sp3 C-H键的官能化；利用金属催化的方法,实现芳环sp2 C-H键的官能化。本文的主要研究内容包括：1.利用自由基对活泼烯烃加成后再发生分子内环化的方法构建烷基取代的丙酰胺类衍生物。环烷烃被氧化剂氧化产生自由基,对活性烯烃进行加成,经过分子内螺环化-SO2消除得到烷基取代的丙酰胺类衍生物,实现sp3 C-H键的官能化。同位素标记实验表明,反应的决速步骤中可能包含sp3 C-H键的断裂。2.利用自由基对N-(4-羟基苯基)-N-烷基肉桂酰胺加成再发生分子内螺环化-去芳构化的方法,构建烷基取代的螺二烯酮类衍生物。环烷烃在氧化剂作用下生成烷基自由基,对N-(4-羟基苯基)-N-烷基肉桂酰胺进行加成,经过分子内的螺环化、氧化去芳构化,得到3-环烷基-1-烷基-4-芳基-1-氮杂螺[4.5]十烷-6,9-二烯-2,8-二酮,实现惰性sp3 C-H键的官能化。同位素标记实验表明,反应的决速步骤中可能包含sp3 C-H键的断裂。另外,利用Fe催化含氰烷烃产生自由基,对N-(4-羟基苯基)-N-烷基肉桂酰胺进行加成,经过分子内的螺环化、氧化去芳构化,得到3-氰烷基-1-烷基-4-芳基-1-氮杂螺[4.5]十烷-6,9-二烯-2,8-二酮,实现乙腈中sp3C-H键的官能化。同位素标记实验表明,反应的决速步骤中可能包含sp3C-H键的断裂。3.利用自由基对N-芳基-N-烷基肉桂酰胺加成-分子内环化的策略构建磷酰化的3,4-二取代二氢喹啉酮。二苯氧膦在Ag催化下生成磷酰基自由基,对N-芳基-N-烷基肉桂酰胺进行加成,经过分子内六元环化,生成3,4-二取代二氢喹啉酮,实现sp2C-H键的官能化。