手性1-苯基乙磺酸类拆分试剂作为拆分剂有良好的应用前景和价值。因为其具有的强酸性和苯环的刚性结构,所以可应用碱性氨基酸等物质的拆分。本论文对手性1-苯基乙磺酸类拆分试剂的合成与族拆分机理进行了研究。本论文以1-苯基卤代乙烷为原料,通过与二硫化钠反应,得到二芳基二硫醚,再经氧化得到1-苯基乙磺酸类拆分试剂。采用D-对羟基苯甘氨酸(D-HPG)为拆分剂,制备了光活的(+)-1-PES和(-)-1-PES。经过该法获得的(+)-1-PES具有非常高的光学纯度,对映体过量率达99%e.e.,收率是89.7%；(-)-1-PES对映体过量率为90%e.e.,收率是99%。采用(+)-1-PES或(-)-1-PES作主拆分剂,消旋的4-溴苯乙磺酸,4-氯苯乙磺酸或4-硝基苯乙磺酸作成核抑制剂,通过改变两者的摩尔比组成不同组合的族拆分试剂,拆分对羟基苯甘氨酸。其中,以(+)-1-PES为主拆分剂,4-溴苯乙磺酸为成核抑制剂对HPG拆分,主拆分剂和成核抑制剂摩尔比为92：8时,所得(-)-对羟基苯甘氨酸高达99.15 %o.p.,高于(+)-1-PES的经典拆分98.15 %o.p.。采用(+)-1-PES或(-)-1-PES做主拆分剂的族拆分和经典拆分相比,溶解度较小的非对映异构体盐析晶温度降低,介稳区宽度变宽。因此,成核抑制剂4-溴苯乙磺酸,4-氯苯乙磺酸或4-硝基苯乙磺酸起到了抑制晶核形成的作用。