在有机化学中,C-H氧化反应是一类高原子经济性的反应,是构建碳碳键非常有效的途径。有机亲电试剂和有机金属亲核试剂的交叉偶联反应也是最重要和常用的构建碳碳键的方法之一。这些方法在合成一些天然产物、有价值的有机中间体、具有生物活性的试剂和有机功能材料等复杂有机化合物中都具有广泛的用途。本论文就主要围绕这两个部分的内容开展了研究工作：(一)铜催化的sp3C-H氧化交叉偶联反应的研究;(二)镍催化磺酰基烷烃化合物的Kumada交叉偶联反应的研究。主要内容如下：1.综述了铜催化sp3C-H氧化交叉偶联反应的研究背景。对C-H氧化反应进行了概述,重点阐述了有关铜催化的sp3C-H氧化交叉偶联反应构建C-C键的研究进展。2.发现了一种利用廉价的铜催化剂催化α-胺基羰基化合与吲哚发生sp3C-H氧化／交叉偶联反应选择性的合成3-亚胺基羰基吲哚类化合物和3-双羰基吲哚类化合物的有效方法。该方法新颖、高效且条件温和,实现了用更短的合成路线和更高的原子利用率,而且操作也比较简单,反应适应性非常好,能高选择性、高产率的获得两种产物。为进一步修饰吲哚和氨基酸等领域提供了一条新途径,也为直接利用简单的原料在温和简单的条件下进行高效的复杂的有机合成提供了一种新的方法和思路。3.综述了镍催化的Kumada交叉偶联反应的研究背景。首先对过渡金属催化的Kumada反应进行了概述,重点阐述了通过C-S键活化的镍催化Kumada交叉偶联反应以及合成酮类化合物的Kumada交叉偶联反应的研究进展。4.发现了一种通过碳硫键活化镍催化磺酰基烷烃化合物与格氏试剂发生Kumada交叉偶联反应来合成烯烃化合物和被修饰的芳基酮化合物的方法。该方法所合成的烯烃和芳基酮产物是许多天然产物、药物分子和功能材料中非常有价值的合成中间体和重要的结构单元。并且还通过引入在线红外测试和DFT计算等对反应的可能机理进行了推测。这一方法也为Kumada交叉偶联反应开辟了新的领域。