【摘 要】
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燃料油品中含有氮化物,经燃烧会转变为NOx严重污染环境,而且油品中氮化物的存在导致油品稳定性变差、影响加氢脱硫过程。因此,研究氮化合物的脱除对保护环境和燃料油品的质量是非常必要的。目前工业上流行的脱氮方法是加氢脱氮,但加氢脱氮需要耗费大量氢源、操作条件苛刻,很难获得高的脱氮效率。不仅因为环境法规日益严格,而且氮化合物的存在会抑制加氢脱硫过程,在此背景下,开发非加氢脱氮来净化燃料油品是非常必要的。离
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燃料油品中含有氮化物,经燃烧会转变为NOx严重污染环境,而且油品中氮化物的存在导致油品稳定性变差、影响加氢脱硫过程。因此,研究氮化合物的脱除对保护环境和燃料油品的质量是非常必要的。目前工业上流行的脱氮方法是加氢脱氮,但加氢脱氮需要耗费大量氢源、操作条件苛刻,很难获得高的脱氮效率。不仅因为环境法规日益严格,而且氮化合物的存在会抑制加氢脱硫过程,在此背景下,开发非加氢脱氮来净化燃料油品是非常必要的。离子液体（ILs）作为一种新型溶剂,具有不易挥发、结构及性质可设计、较宽液态范围、较高稳定性、较强溶解能力等传统溶剂不可替代的优点,受到国内外学者的广泛关注。本文以价格低廉的三乙烯二胺为原料,合成三种不同类型的三乙烯二胺类ILs,并将其首次用于脱氮反应,为脱氮技术提供了一种高效环保、经济可行的新途径。以三乙烯二胺和1,3-丙烷磺酸内酯为原料,合成一系列磺酸化双核酸性ILs,采用1H NMR、FT-IR、UV-vis测定了ILs的结构和性质,不同阴离子结构ILs的酸性强弱顺序:HSO4->CH3SO3->H2PO4->BF4->Cl-。考察了ILs与常用有机溶剂的互溶性和ILs的溶解性,将磺酸化双核酸性ILs应用于油品脱氮,得到萃取喹啉和吲哚效果比较好的是磺酸化双核硫酸IL（[DABCO-PS]HSO4）。萃取喹啉的较佳条件为:剂油质量比1:10,剂水质量比1:1,萃取温度30℃,萃取时间1.0 h,静置时间15 min,对喹啉的脱除率为93%。萃取吲哚的较佳条件为:剂油质量比1:5,剂水质量比1:0,萃取温度40℃,萃取时间1.0 h,静置时间20 min,对吲哚的脱除率为84%。[DABCO-PS]HSO4重复使用五次,脱除率未明显下降,且回用前后离子液体的FT-IR谱图几乎完全一致。为了获得脱氮效果更好的ILs,以三乙烯二胺和溴乙烷为原料合成了一系列烷基化双核酸性ILs。采用1H NMR、FT-IR、UV-vis对ILs的结构进行表征分析。不同阴离子结构ILs酸性强弱顺序为:HSO4->CH3SO3-≈C7H7SO3->H2PO4->Cl-,烷基化双核酸性ILs的酸性相对较强。测定了ILs的溶解性和常规有机溶剂的互溶性。以烷基化双核甲烷磺酸IL(C2H5N(C6H12)NC2H5·2CH3SO3)为萃取剂,在剂油质量比1:15、剂水质量比1:1、萃取温度30℃、萃取时间1.5 h、静置时间0.5 h的较佳萃取条件下,对喹啉的脱除率为99%;以烷基化双核硫酸IL(C2H5N(C6H12)NC2H5·2HSO4)为萃取剂,在剂油质量比1:5、剂水质量比1:0、萃取温度30℃、萃取时间1.0 h、静置时间1.5 h的较佳萃取条件下,对吲哚的脱除率为98%。考察了C2H5N(C6H12)NC2H5·2CH3SO3和C2H5N(C6H12)NC2H5·2HSO4的回用性能,结果表明离子液体重复使用5次,脱除率未明显下降,且回用前后离子液体的FT-IR谱图无明显变化。低共熔溶剂（DESs）是一种特殊的离子液体类似物,与ILs相比,合成过程更简单、成本更低。以三乙烯二胺为氢键受体,冰乙酸、乙二醇、乙酰胺、丙三醇等为氢键供体,合成了三乙烯二胺类DESs。将三乙烯二胺类DESs应用于油品脱氮,以三乙烯二胺-冰乙酸DES(C6H12N2-2C2H4O2)为较佳萃取剂,在剂油质量比1:10、剂水质量比1:1、萃取温度40℃、萃取时间1.0 h、静置时间25 min的较佳萃取条件下,对喹啉的脱除效率为97%;在剂油质量比1:5、剂水质量比1:1、萃取温度20℃、萃取时间1.5 h、静置时间20 min的较佳萃取条件下,对吲哚的脱除效率为91%。采用1H NMR、FT-IR、TGA对回用前后的C6H12N2-2C2H4O2进行表征,回用前后C6H12N2-2C2H4O2的结构、热稳定性没有被破坏,且C6H12N2-2C2H4O2重复使用5次,脱除率未明显下降。以上研究目前未见文献报道。
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