螺旋结构作为一种非常重要的手性表现形式在自然界中广泛存在。这种结构相对比较稳定并且能提供可有效利用的空间来储存大量的信息。炔类螺旋聚合物微球同时具备螺旋聚合物的光学活性与微球的大比表面积,作为一类独特的手性聚合物微纳材料,目前其应用研究已在手性识别、手性拆分、不对称催化等多个领域展开。在螺旋取代聚炔的分子链中引入功能性基团,可以极大地拓宽聚合物的应用范围,同时还有助于提高其应用价值,因而具有非常重要的研究意义。席夫碱是指由胺类(-NH2)、肼类(NH2-NH2)与醛类(-CHO)、酮类(-C=O)等官能团反应所生成的含有可逆亚胺键[-(C=N)-]的一类有机化合物(或功能基团)。由于其特征键[-(C=N)-]具有良好的离子配位能力和pH响应能力,席夫碱及其衍生物已被广泛应用于开发催化剂中间体、荧光试剂、自愈合材料、防腐蚀材料及生物灭菌剂等领域。最新的研究表明席夫碱还可以用于制备电池的电极材料以及制备有机框架材料。席夫碱的优异性能及其应用的广泛性使其备受关注。在本文中,我们向取代炔类单体分子中引入席夫碱动态亚胺结构,从制备光学活性螺旋聚炔材料的两种常用方式(手性炔类单体聚合与手性诱导策略)出发,分别通过沉淀聚合法获得了含席夫碱功能基团的手性螺旋聚炔载药微球,并将其应用于香茅醛药物的手性差异释放;采用悬浮聚合法制备了含席夫碱功能基团的手性螺旋聚炔微球,并进一步构筑了聚炔手性记忆微球,继而对其性能及影响因素进行了探究。主要研究内容如下:1.成功使手性取代炔丙酰胺单体与4-乙炔基苯胺共聚,并通过席夫碱形式将手性香茅醛药物载入,进而采用沉淀聚合方法成功制备了载有手性醛类模型药物的手性聚炔交联微球。扫描电子显微镜结果显示微球的平均粒径约为1μm,表面光滑且粒径分布较窄。圆二色谱及紫外吸收光谱结果表明,微球具有光学活性,并进一步证明其光学活性来源于单手过量的聚合物分子链螺旋结构。对产物微球在不同环境下的药物释放行为进行探讨以及总结后得到规律:当外界环境为酸性时,微球中的醛类药物可以充分释放;在碱性条件下席夫碱结构的水解受到抑制,醛类药物不能有效释放;当环境为中性时,微球对手性醛类药物的释放表现出手性差异效果。手性释放实验结果表明,微球中聚合物链螺旋结构的手性与功能性席夫碱的pH响应性在释放过程中产生了协同效果。2.成功将小分子手性胺与4-乙炔基苯甲醛反应,制备了手性席夫碱炔类单体,并通过悬浮聚合法制得了由侧链含有席夫碱功能基团的螺旋聚炔构筑的手性微球,将产物微球在酸性良溶剂中充分搅拌使席夫碱结构完全水解并洗去手性源α-苯乙胺,得到了具有手性记忆功能的微球。此外,分别研究了交联剂用量及助溶剂种类对产物光学活性及微球形貌的影响,最终确定三氯甲烷为助溶剂,聚合体系中交联剂含量为3 mol%(占单体总量),2 wt%的PVA(稳定剂)水溶液为连续相,作为制备微球的最佳配方。通过FT-IR、NMR、元素分析及XPS等测试方法对各阶段产物成分进行了表征。此外,扫描电镜的结果显示酸解前后的微球粒径均为450±80 μm,粒径较为均一。圆二色谱和紫外吸收光谱证明,对于酸解后的微球,其聚合物链仍然保持单手过量的螺旋结构,说明微球具有手性记忆性能。