手性环氧氯丙烷是一种重要的有机合成关键中间体,在制备多种高光学纯度化学品中具有重要作用。手性环氧氯丙烷可以通过拆分外消旋环氧氯丙烷来制备,目前的生产方法主要有两类:生物法和化学法。化学法主要使用Salen-Co催化剂,成本高、环境污染严重。而生物法反应条件温和、环境友好,符合绿色化学的要求。目前全世界范围内生物柴油的生产正在蓬勃发展,导致其副产物甘油的市场供过于求,因此,利用甘油制备手性环氧氯丙烷具有很好的发展前景。本论文以甘油为原料,首先化学法合成外消旋环氧氯丙烷,再利用环氧化物水解酶产生菌拆分外消旋环氧氯丙烷得到（S）-环氧氯丙烷。本文首先研究了从甘油到外消旋环氧氯丙烷的化学合成过程,获得了较优的各步反应条件。甘油到二氯丙醇的氯化反应条件是:温度115-120℃,n_甘油:n_冰醋酸=1:0.26,时间11h。二氯丙醇经环化反应生成环氧氯丙烷的较佳反应条件是:n_二氯丙醇:n_NaOH=0.74:1,初始温度65℃,时间12min。在较优的反应条件下,甘油合成环氧氯丙烷的总收率达90.0%。论文开展了外消旋环氧氯丙烷的酶法拆分研究。从土壤中筛选到五株具有拆分外消旋环氧氯丙烷的菌株,对其中具有较高选择性环氧化物酶活力的ZJB-09101菌株,从形态学、ITS序列及系统发育分析,鉴定为黑曲霉Aspergillus niger。通过单因素和响应面法优化,获得了ZJB-09101菌株产环氧化物水解酶的较优培养基配比:淀粉14.63g/l,豆饼粉6.45g/l,KH₂PO₄ 0.4g/l,K₂HPO₄ 0.8g/l,MgSO₄ 0.05g/l,在温度30℃,初始pH 7.0,接种量2%（v/v）,装液量20%（100ml/500ml）的条件下,经过4天的发酵后,环氧化物水解酶的活力达到103.76Ul^-1。论文最后考察了酶催化反应环境对A.niger ZJB-09101菌株所产的环氧化物水解酶的酶活与选择性的影响。确定pH203,水/环己烷的双相体系作为反应体系;通过温度影响实验我们发现,40℃时酶活最高,但其选择性随温度的升高而不断降低;根据Arrhenius方程拟合直线我们可以计算得到25-40℃范围内的表观活化能（Eα）为4.34 kJmol;通过实验得到该酶在40℃下的半衰期(t_1/2)为12.99 h。经反应条件优化后,通过双倒数作图法,求得该反应条件下的反应动力学参数:K_m=0.045mol L^-1,V_max=152.21μmol·min^-1·l^-1。