【摘 要】
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基于聚集诱导发光（AIE）效应或是激发态分子内质子转移（ESIPT）效应而设计的荧光探针在近年来备受关注,因为AIE效应可以克服传统染料聚集状态下淬灭的缺点,同时带来高量子产率、高稳定性等优点,而ESIPT效应的引入可以有效增大荧光探针的斯托克斯位移,提高检测信噪比和灵敏度。但同时采用两种效应的荧光探针仍十分稀少。在本文中,设计、合成了一种同时具有AIE和ESIPT效应的荧光染料,利用该染料进一步
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基于聚集诱导发光（AIE）效应或是激发态分子内质子转移（ESIPT）效应而设计的荧光探针在近年来备受关注,因为AIE效应可以克服传统染料聚集状态下淬灭的缺点,同时带来高量子产率、高稳定性等优点,而ESIPT效应的引入可以有效增大荧光探针的斯托克斯位移,提高检测信噪比和灵敏度。但同时采用两种效应的荧光探针仍十分稀少。在本文中,设计、合成了一种同时具有AIE和ESIPT效应的荧光染料,利用该染料进一步制得了两种荧光探针,分别用于检测硫化氢及亚硫酸盐。主要内容如下:（1）设计合成了基于三苯胺基团与2-（2’-羟苯基）苯并噻唑基团的AIE-ESIPT型荧光染料TPA-TP。对荧光染料TPA-TP的结构进行了表征,并对染料TPA-TP的光谱性能进行了测试。TPA-TP在不良溶剂中以聚集态存在,分子内的苯环旋转受到限制,从而发射明亮的橙色荧光,且有较大的斯托克斯位移,达到215 nm。同时TPA-TP具有良好的稳定性,适合进一步地开发成荧光探针。（2）以荧光染料TPA-TP为基体,与2,4-二硝基氟苯反应后得到了可用于检测硫化氢的增强型AIE-ESIPT型荧光探针TPA-H2S。其中,2,4-二硝基苯氧基苄基同时作为荧光淬灭基团和硫化氢的特异性识别基团。对探针TPA-H2S的结构进行了表征,并对其检测硫化氢的能力进行了考察。在与硫化氢响应前,荧光探针TPA-H2S基本观察不到荧光,而响应后识别基团被脱去,发出明亮的橙色荧光,从而实现对硫化氢的检测,检测下限达0.19μM。同时,荧光探针TPA-H2S有较低的细胞毒性,可以用于活细胞内的外源性硫化氢的检测和成像。（3）以荧光染料TPA-TP为基体,与乙酰丙酸反应后得到了可用于检测亚硫酸盐的比率型AIE-ESIPT型荧光探针TPA-SO2。乙酰丙酸酯作为亚硫酸根离子的特异性识别基团,在取代酚羟基同时关闭了ESIPT效应。对探针TPA-SO2的结构进行了表征,并同时考察了探针TPA-SO2检测亚硫酸盐的能力。由于ESIPT效应被关闭,响应前探针TPA-SO2只能发出蓝色荧光,而与亚硫酸根离子响应后ESIPT效应被激活,重新发出明亮的橙色荧光,该荧光探针的检测下限达到0.88μM。荧光探针TPA-SO2具有较低的细胞毒性,可以用于活细胞内的外源性亚硫酸盐的检测和成像。
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