【摘 要】
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五氟磺草胺的新工艺研究对于农业生产具有重要的意义。近年来,对于五氟磺草胺重要合成砌块的研究已不断报道,然而其合成工艺会存在一系列问题,如原料价格昂贵、路线长、使用
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五氟磺草胺的新工艺研究对于农业生产具有重要的意义。近年来,对于五氟磺草胺重要合成砌块的研究已不断报道,然而其合成工艺会存在一系列问题,如原料价格昂贵、路线长、使用有毒有害试剂,如何开发一种高效便捷的合成工艺仍是具有挑战的课题。1.本论文分四步描述如何便捷高效合成五氟磺草胺,主要的合成步骤包括间溴三氟甲基苯的区域选择性锂化及亲电取代,得到2-溴-6-(三氟甲基)苯基(丙基)硫烷,然后在铜催化下进行碳氧偶联反应引入二氟乙氧基片段,最后在氯氧化条件下得到所需的磺酰氯,将得到的磺酰氯片段与杂环氨片段进行偶联反应以较高的收率得到了五氟磺草胺,整个合成工艺具有原料廉价、路线短和环境友好等特点。2.通过芳基溴化物或碘化物与2,2-二氟乙醇的Ullmann偶联反应,开发了一种温和而有效的制备二氟乙基芳基醚的方法。该反应在CuI、8-羟基喹啉和t-BuOK的存在下顺利进行,并且具有广泛的底物适用范围。ESI-MS分析支持该催化反应过程中LCu(III)Ar(OR)物种的存在。通过进一步的DFT计算表明,涉及氧化加成、亲核试剂取代和还原消除的机理是合理的。总之,我们发展了一种新型合成五氟磺草胺工艺,并提出了一种碳氧偶联反应方法并对其机理进行DFT计算。
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