辅酶Q<,10>的合成研究:光学活性氨基酸的合成研究

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本文研究了辅酶Q10的合成和光学活性丙氨酸的合成。一、辅酶Q10的合成辅酶Q10是包括人类在内的一些生物体内所含有的一种类似于维生素的物质,它对心脏病、恶性肿瘤、高血压、脑血管障碍、坏血病、急性肝炎等疾病有极好的疗效,是细胞自身产生的天然抗氧剂。 本文以从烟草中提取的茄尼醇(1)为原料,对辅酶Q10(12)的半合成进行了研究。首先通过溴代反应,生成了茄尼基溴(2),再与乙酰乙酸乙酯的乙醇钠—乙醇溶液反应,与浓NaOH溶液加热脱羧后得到茄尼基丙酮(3),再通过与三乙基膦酰基乙酸酯(7)的Wittig反应得到癸异戊烯酸乙酯(4),经LiAlH4还原得到癸异戊烯醇(8),再溴代得癸异戊烯基溴(9)。从而合成了辅酶Q10结构中的侧链。为了获得辅酶Q10对于侧链与母核辅酶Q0及其类似物的反应进行了试探。实验研究了辅酶Q10侧链合成中各步反应的最佳反应条件。 二、不对称诱导合成光学活性丙氨酸以手性诱导试剂S-或R-α-苯乙胺与丙酮酸(16a)反应,生成亚胺,经NaBH4不对称诱导还原后,再经甲酸铵氢解还原脱去乙苯,得到L或D-丙氨酸(19a)。实验采用的α-苯乙胺结构简单,比其它手性诱导试剂廉价易得,且已有光学纯的S-或R-型商品生产。研究了亚胺的合成条件及其在不同条件下的还原反应,获得了高光学活性的α—丙氨酸(19a)。并通过实验对反应机理进行了一些探讨。
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