双环吡啶酮类杂环化合物的简捷合成

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双环毗啶酮类化合物以其突出的生物活性成为当今化学界研究的热点之一,不仅具有抗结核、抗真菌、抗疟疾、抗肿瘤、抗炎、抗糖尿病等生物活性,同时又是药物和染料常见的结构单元。天然的生物碱、嘌呤碱和许多有重要活性的天然产物以及有机合成中间体都具有此类骨架。本文的主要研究内容如下:1.从易得原料取代苯乙酮1出发合成二甲缩硫醚2,二甲缩硫醚2再与乙二胺或1,3.丙二胺或1,4.丁二胺反应合成了16个杂环烯酮缩胺4(4a-4p)。2.用易得原料对硝基碘苯或间硝基碘苯5和丙炔酸乙酯6在THF为溶剂,Et3N和Pd(PPh3)2Cl2为催化剂的条件下合成取代硝基苯丙炔酸乙酯7(7a-7b)。3.杂环烯酮缩胺4与取代硝基苯丙炔酸乙酯7在CH3CN为溶剂下简捷、高效合成了23个新的双环吡啶酮类化合物8(8a-8w)。4.所合成的化合物均未见国内外文献报道,所有产物结构均己得到1H NMR,13C NMR, IR和MS等波谱数据的证实。其中对目标产物8a进行了单晶培养并进行了X-单晶衍射分析,确证了该类化合物的结构。5.本文还对双环吡啶酮类化合物的合成和应用进展进行了综述。
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