本论文第一部分主要研究了双三氟乙酰氧基碘苯(PIFA)参与的烯烃双羟化反应机理及其应用。1,2-二醇是许多具有生理活性的天然产物的重要结构片段,同时也是有机合成中的关键中间体。我们课题组前期发展了PIFA促进的烯烃双羟化反应,此方法突出的优势在于无论分子中存在活性不同还是相同的C=C键,都可以实现分步双羟化。从α-烯丙基联苯酰胺出发,通过Bn-保护亚胺内酯(iminolactone)上的伯羟基和酸水解等步骤得到了γ-内酯,这与从L-谷氨酸出发通过四步转化得到的γ-内酯产物各种谱学数据可以很好地吻合,从而证明了该双羟化反应经历了5-exo环化过程。此外,直接将中间体iminolactone在酸性条件下水解,可以得到一系列在天然产物以及药物分子中都普遍存在的3-取代-5-羟甲基-γ-内酯。此方法无需经过官能团的保护和脱保护等步骤,从而为天然产物的合成提供了有力的工具。本论文第二部分主要研究了氨基甲酰苯并三唑(RNHCOBt)的高效合成方法及其应用。异氰酸酯是有机合成中的重要中间体,但其不稳定性限制了其在工业生产中的应用。BtH是一种很好的有机合成辅助试剂。我们课题组前期工作中发现BtH的衍生物RNHCOBt较为稳定且活性较好,可以作为异氰酸酯的替代物酰化胺和醇,但是目前RNHCOBt的合成方法有较大的局限性。本论文发展了一种由羧酸出发“一锅法”合成RNHCOBt的方法,该方法原料易得,操作简便。此外也进一步研究了RNHCOBt与各种氨基酸的酰化反应,反应速率一般都较快,且氨基酸的脲类衍生物产量较高。BtH可以方便地进行回收。以上研究表明RNHCOBt作为异氰酸酯替代品,有望展现出较好的工业应用前景。