荧光技术已成为一种检测分析物,观测细胞形态、结构和了解生理过程的非侵入性方法。有机小分子荧光探针由于其合成可控性、设计方案灵活性和使用简便性等优点成为荧光技术在生物传感领域的重要组成部分。同时有机小分子的成像能力已成为现阶段临床诊疗过程中的重要辅助手段,在生物医学领域具有广阔的应用前景。本文提出了一种针对4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺荧光团的简单高效的合成方法,并制备了一系列荧光探针对单胺氧化酶A进行检测。除此之外,我们还设计合成了一种氟化的有机小分子探针IR-780-F,具有靶向肿瘤组织、增强药效性、体内近红外荧光成像以及¹⁹F核磁成像等特点,进一步提高了诊疗肿瘤过程的精准性。具体工作如下:（1）4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺荧光团的合成及探针对单胺氧化酶A的检测和成像1,8-萘二甲酰亚胺类染料被广泛应用于荧光探针的制备,但目前制备方法繁多且制备过程繁琐、耗时,需要较高的反应温度,借助大量的危险化学品浓氢碘酸或浓氢溴酸,碘甲烷或溴甲烷作为过程中的产物对人体具有较高毒性,因此开发快速、经济、安全的制备方法具有重要意义。本文以4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物为反应原料,二甲基亚砜（DMSO）为溶剂,加入氢氧化钠,仅用一步合成法制备4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物,该合成方法成本低,反应条件温和,简便高效。单胺氧化酶A（MAO-A）与精神障碍有关,在生理过程中起着至关重要的作用,因此检测MAO-A对人体各项机能和疾病诊断具有重要意义。我们在4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺荧光团基础上设计制备了一种检测MAO-A的比率型荧光探针,改变1,8-萘二甲酰亚胺上与氮原子相连的烷基长度,优化探针与MAO-A反应速率。通过共聚焦激光显微镜技术验证探针可应用于活细胞和斑马鱼中的MAO-A检测和荧光成像。（2）基于IR-780染料设计合成具有靶向肿瘤和体内成像功能的小分子IR-780-FIR-780具有独特的光物理性质及高敏感性的近红外荧光成像信号,具有无创、高灵敏度和深层组织穿透等特性,在肿瘤成像和靶向治疗方面具有广阔的应用前景。氟原子具有高旋磁比及高灵敏度等特点,不仅在药物的开发中占据重要地位,还可用于磁共振成像。本文在IR-780基础上设计添加了氟原子,提出了一种氟化的IR-780有机小分子IR-780-F,使其同时具有IR-780和氟原子的性能特点,用于靶向肿瘤组织、体内近红外荧光成像、提高代谢稳定性、增大药效性以及¹⁹F核磁成像等。我们研究了不同溶剂对探针的影响、探针对癌细胞的抑制作用、探针在小鼠体内靶向肿瘤的效果及体内近红外荧光成像等,证明此探针具有抑制和杀死癌细胞,体内靶向癌细胞及近红外荧光成像等性能。