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手性环氧化物是用途很广的中间体，通过区域和立体选择性开环反应，手性环氧化物能转化为多种对映纯的手性化合物。近二十年来，人们研发出很多方法来制备手性环氧化物，其中手性（salen）Mn（Ⅲ）配合物催化非官能化烯烃的不对称环氧化反应被认为是迄今为止所发现的最有效的方法之一。在NaClO两相体系中，手性（salen）Mn（Ⅲ）配合物，尤其是Jacobsen催化剂，对共轭顺式二取代、三取代和部分四取代烯烃的不对称环氧化具有高的对映选择性，然而即使存在轴向配体，环氧化反应也通常需要长的反应时间。考虑到实际应用，人们一直希望能寻找到在NaClO水／有机两相体系中能提高反应活性的催化环氧化体系。本研究的主要目标是设计并合成新的具有高活性的手性（salen）Mn（Ⅲ）配合物，以提高在上述反应体系中的环氧化反应活性。论文合成了十一个手性吡咯烷（salen）Mn（Ⅲ）配合物，在NaClO／PPNO（4-苯基吡啶氮氧化物）氧化体系中都能催化苯乙烯、取代色烯和反式烯烃的不对称环氧化反应，且获得了中等至高的产率，但只有对取代色烯的不对称环氧化具有高的对映选择性。上述催化剂的特点是：含有叔胺单元的配合物比类似的含有酰胺单元的配合物以及Jacobsen催化剂的活性高，环氧化反应的产率和ee值相似；二聚的配合物比其二倍量的相应单体的活性高，环氧化反应的产率略高，对映选择性几乎完全相同。此外，配合物吡咯烷骨架N原子上的取代基对环氧化反应的对映选择性有立体效应，本文基于此讨论了烯烃的进攻路径。在NaClO／PPNO水／有机两相氧化体系中，本文研究了加入过量CH3I时的手性吡咯烷（salen）Mn（Ⅲ）配合物的催化性能，并研究了含有吡啶盐的配合物的催化性能，目的是探索催化剂中的分子内季铵盐和／或吡啶盐对取代色烯不对称环氧化反应的影响。通过研究发现，含有分子内季铵盐和／或吡啶盐的手性吡咯烷（salen）Mn（Ⅲ）配合物，无论是原位生成的还是分离的，都比类似的配合物以及Jacobsen催化剂的活性明显高。分子内季铵盐和吡啶盐具有相转移能力，对于取代色烯不对称环氧化的作用与外加的吡啶盐和卤化铵的作用相似，使（salen）Mn（Ⅲ）催化剂催化取代色烯环氧化反应的活性明显提高。