环己二醇是一种重要的化工原料,广泛用于制造聚酯、医药、农药等化工产品。本论文主要研究了以过氧化氢氧化环己烯合成1,2-环己二醇的催化反应,发展了一种简单、环保、高选择性的环己烯氧化制1,2-环己二醇的新型氧化钼-季铵盐(碱)催化剂。本文首先研究了以氧化钼为主催化剂,以氯化季铵盐为相转移催化剂催化环己烯氧化的反应。重点考察了不同季铵盐相转移催化剂以及反应温度、催化剂用量、氯化钠用量、溶剂水用量等工艺条件对反应的影响。实验结果表明,氯化季铵盐具有较好的相转移催化效果,在75℃时,能得到最高的目标产物产率和选择性。按照1,2-环己二醇收率和选择性从高到低排序,对应的季铵盐相转移催化剂的顺序是:双十二烷基二甲基氯化铵>双十烷基二甲基氯化铵>双十八烷基二甲基氯化铵>十八烷基三甲基氯化铵>十六烷基三甲基氯化铵>十四烷基三甲基氯化铵>十二烷基三甲基氯化铵>八烷基三甲基氯化铵。在优化的反应条件下,即反应温度75℃,环己烯和30%过氧化氢摩尔比为2:1,三氧化钼和双十二烷基二甲基氯化铵的用量均为0.400 mmol,溶剂水用量为5.00 g,1,2-环己二醇的收率为33.82%,选择性为98.95%。在该反应过程中伴有少量的环己烯酮和环己烯醇等副产物生成。然后,探讨了以氧化钼为主催化剂,以季铵碱为相转移催化剂催化环己烯氧化的反应。实验结果表明,反应温度70℃时,按照1,2-环己二醇收率从高到低排序,对应的季铵碱相转移催化剂的顺序是:双十八烷基二甲基氢氧化铵>双十烷基二甲基氢氧化铵>双十二烷基二甲基氢氧化铵>十四烷基三甲基氢氧化铵>十八烷基三甲基氢氧化铵>十二烷基三甲基氢氧化铵>十六烷基三甲基氢氧化铵>八烷基三甲基氢氧化铵。在优化的反应条件下,即反应温度70℃,环己烯和30%过氧化氢的摩尔比为2:1,氧化钼和双十八烷基二甲基氢氧化铵用量均为0.500 mmol,溶剂水用量为5.00 g时,1,2-环己二醇的收率为29.4%,其选择性为98.18%。