绿色荧光蛋白发色团衍生物和多巴胺衍生物的设计、合成及其在光电化学传感器中的应用

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化学传感器是指能够对特定物质选择性识别,并将产生的特异信号以光、电及热等形式输出的一类传感器件,广泛应用于环境监测、医药卫生等领域。本文依据绿色荧光蛋白(GFP)发色机理和多巴胺电活性质,设计合成了应用于检测金属离子和有机分子的荧光化学传感器,实现了对响应离子高选择性、高灵敏度地检测。主要研究内容如下:   1.绿色荧光蛋白发色团衍生物光电性质的研究   根据GFP光学性质与发色团结构的关系,设计合成了含GFP发色团的衍生物1a,1b,1c,1d,采用光谱和电化学等手段对化合物的紫外吸收、荧光及分子内质子转移过程做了初步研究,验证了GFP的发光机理,讨论了分子内氢键对质子-电子转移过程产生的影响,得到了目标分子的较优合成路线。   2.基于绿色荧光蛋白发光机理的化学传感器   依据GFP发光机理,设计合成的化合物2a,2b,2c结构中含有氮氧杂原子,通过分子中杂原子与特定金属离子的配位作用来阻碍化学键的自由旋转,分子结构得以固定,荧光增强,制备了从 off到 on的荧光化学传感器。结合电化学“沉积-溶出”的方法,2c实现了水相中高选择性、高灵敏度地检测Cd2+,检测限为0.05μM;此外,2c还可以在乙腈中检测Mg2+(λem=440 nm)和Zn2+(λem=460 nm),检测限为0.50μM。   3.多巴胺衍生物的合成及光电性质研究   多巴胺具有良好的电化学性质,对其氨基进行修饰,合成了含有巯基的化合物3a,3b,3c。研究了其在量子点以及金电极表面的光电性质,探究了不同碳链长度的影响以及潜在的应用。
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