萘嵌苯酮类植物抗毒素衍生物及其光敏活性研究

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植物抗毒素是植物抵御外界病害的防御体系的重要组成部分,以植物抗毒素为先导开发新农药是一条有效的农药创制途径,已取得了许多进展。随着农药抗药性问题日趋严重,以及人们对环境和食品安全等问题的日益重视,光敏剂在农药中的应用也得到了广泛关注。萘嵌苯酮是一种高效的Ⅱ型光敏剂,可以产生几乎当量的单线态氧,以萘嵌苯酮为母核的Phenylphenalenone类植物抗毒素对多种香蕉病害有防治作用。本文设计、合成萘嵌苯酮类衍生物,以期发现有生物活性的化合物。  本文合成萘嵌苯酮类衍生物20个。经测试,9位有芳香性取代基的萘嵌苯酮类衍生物对苜蓿蚜有一定杀虫活性,环烷烃或链烃取代的化合物则没有活性,所有化合物对粘虫都没有活性。化合物中引入含氟取代基或2位以羟基取代氢原子对生物活性影响都不明显。  由于这类化合物水溶性差,本文对其中3个代表性化合物和萘嵌苯酮进行了改造,改善化合物的水溶性,并分别对这些化合物在水溶液中单线态氧量子产率和生物活性进行了测试。测试结果表明,这些化合物都能产生单线态氧,且光照组生物活性明显高于未光照组。但9位有取代基时单线态氧产率远低于萘嵌苯酮,化合物的暗毒性升高,光照组和未光照组生物活性差异减小。其中,化合物IPP207024单线态氧产率最低,光照后结构迅速发生改变,光照组对白纹伊蚊幼虫的活性远低于未光照组。进一步研究观察发现,单线态氧可以破坏生物全身细胞组织,使细胞破裂,作用方式与其他杀虫剂完全不同。
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