钯催化的1-苯基-1-丙炔烯丙基化反应研究

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过渡金属催化的烯丙基化反应为构筑碳-碳键,碳-氮键,碳-氧键等提供了一条便捷高效的路径,实现了官能团之间的互相转化,从而极大丰富了有机物质骨架,成为了有机合成的重要手段,已广泛应用于医药,化工,农药等领域。因此开发和研究新型有效的烯丙基化反应,已成为化学工作者们的研究热点。本论文通过金属钯催化,分别实现了1-苯基-1-丙炔与对甲苯磺酰肼、羟基喹唑啉的烯丙基化反应,高区域选择性的得到了烯丙基砜类化合物和烯丙基喹唑啉类化合物。1、首次实现了钯催化的1-苯基-1-丙炔与对甲苯磺酰肼的烯丙基化反应,对反应条件进行了优化,底物进行了拓展,合成了一系列烯丙基砜类化合物,反应具有较好的底物适应性。并通过实验论证推理,反应是通过π-烯丙基钯中间体进行。砜类化合物具有除草、除虫、杀菌和抗病毒等生物活性,在农药和医药领域中起着重要的作用,本实验为合成烯丙基砜类化合物提供了一种新型简便有效的方法。2、首次实现了钯催化的1-苯基-1-丙炔与羟基喹唑啉的烯丙基化反应,并对底物进行了拓展,得到了一系列烯丙基喹唑啉化合物。杂环化合物可作为染料、香料、药物等广泛应用于化工、生物学等领域,本实验合成了烯丙基喹唑啉类杂环化合物,丰富了杂环化合物的种类和合成方法。
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