1,2,3-三唑化合物是有机化学中一种重要的五元氮杂环化合物,具有独特的化学结构和性质并在医药、农业、工业等行业具有广泛的应用。铜催化炔烃与叠氮1,3偶极环加成反应是一个高效的高选择性的合成1,4-二取代三唑化合物的方法,但是区域选择性的合成1,4,5-三取代三唑化合物还面临着很多挑战。因此,对寻找一种绿色的高效的合成三唑化合物方法具有重大意义。钯催化C-H键活化偶联反应是有机合成方法学近年研究的热点,这个方法具有副产物少,原子经济性极高等优点,在直接实现不活泼芳环、杂环的官能化,以及新环的构建等方面有广泛的应用前景。本课题以三唑化合物的合成为主线,尝试寻找一些绿色高效的新途径合成三唑化合物,主要包括两部分:(1)在超临界二氧化碳体系下合成1,4-二取代三唑化合物。本文介绍了本课题组在超临界二氧化碳体系下进行有机反应积累的成果。以本实验室制备的纳米氧化铜为催化剂,在不添加任何夹带剂的情况下高产率的合成了1,4-二取代三唑化合物,实现了铜催化炔烃与叠氮1,3偶极环加成反应的无溶剂化。(2)通过三唑环C-H键活化合成1,4,5-三取代三唑化合物。我们通过二价钯对三唑环C-H键活化并发生烯烃插入,最后通过β-消除得到了5-烯基化的1,4,5-三取代三唑化合物。研究中我们发现,在氧气与醋酸铜共同作为氧化剂时,反应的产率得到大大的提高。我们还以单取代的三唑作为原料证明该反应在三唑环的4位和5位上具有区域选择性,另一方面,反应所得到的产物全是反式结构,证明该反应具有立体选择性。该反应是第一次通过三唑环C-H键活化直接合成5-烯基化-1,4,5-三取代三唑化合物,为更复杂的三唑化合物的官能化提供了新的思路。